3-[2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxa-5'-(prop-2''-enyl)]propanal | 171201-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxa-5'-(prop-2''-enyl)]propanal
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl)propanal
• CAS: 171201-17-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RKSRNXIZEQZAEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxa-5'-(prop-2''-enyl)]propanal 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.81h， 生成 5-{3'-tert-Butyldimethylsilyloxy-3'-[furan-2''(5''H)-on-4''-yl]propyl}-5-(2'''-hydroxybut-3'''-en-1'''-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.45h， 生成 3-[2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxa-5'-(prop-2''-enyl)]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin

  摘要：

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8223

文献信息

• Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-3271

  日期：1997.6

  Compound 2 was synthesized in an optically pure form in connection with our synthetic study of azadirachtin.

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。