2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙酮 | 53207-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙酮
• 英文名称: 2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-methylpropan-1-one；2-methyl-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-1-one；1-methanesulfonyl-4-isobutyrylbenzene；4-methylsulfonyl-isobutyrophenone；p-Methylsulfonylisobutyrophenon；2-Methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanone；2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-one
• CAS: 53207-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: FDCUGWDQOGIBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种非罗考昔及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，提供了一种非罗考昔及其中间体的合成方法。该非罗考昔中间体的合成方法，以对溴苯丙酮为起始原料，避免使用环境不友好的硫醚作为起始原料，对溴苯丙酮与甲基化试剂进行甲基化反应得到第一中间体；第一中间体经亚磺化反应直接获得第二中间体，将硫化反应和氧化反应缩短为一步取代反应，极大地简化了反应步骤，缩短了反应时间，提高了反应效率。同时，本发明还采用NBS体系，使第二中间体羟基化反应直接得到非罗考昔中间体，环境更友好，适合大规模生产，提高了反应速率。此外，该非罗考昔的合成方法包括上述非罗考昔中间体的合成方法，其能以反应条件更温和、环境更友好的方式合成非罗考昔。

  公开号：

  CN107686471B
• 作为产物：
  描述：

  p-(甲硫基)异丁酰苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的合成及生物学性质

  摘要：

  设计，合成和评估了一组基于非甾体抗炎化合物的新型芳基甲基砜，该化合物显示了甲基砜而不是乙酸或丙酸基团，并在体外进行了评估，以抑制人环氧化酶对COX-1和COX-2同工酶和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型在体内的抗炎活性。此外，确定了体外化学敏感性以及体内止痛和肠道副作用以定义治疗和安全性。分子建模有助于化合物的设计和实验结果的解释。生物测定结果表明，甲基砜化合物2和7种是该系列中最有效的COX抑制剂，并且比相应的羧酸类最好（甲基砜2：IC 50 COX-1 = 0.04和COX-2 = 0.10μM，萘普生：IC 50 COX-1 = 11.3和COX- 2 = 3.36μM）。有趣的是，与母体羧酸化合物萘普生相比，化合物2的抑制活性显着提高。通过对接研究获得了对结果的进一步支持，对接研究表明化合物2和7具有以低结合自由能结合到COX酶中的能力。 如分子模型研究所公开的，与羧酸类似物相比，某些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.038

文献信息

• Methylation of C(sp³)–H/C(sp²)–H Bonds with Methanol Catalyzed by Cobalt System
  作者：Zhenghui Liu、Zhenzhen Yang、Xiaoxiao Yu、Hongye Zhang、Bo Yu、Yanfei Zhao、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02462

  日期：2017.10.6

  a commercially available Co salt, a tetradentate phosphine ligand P(CH2CH2PPh2)3(PP3), and a base (denoted as [Co]/PP3/base), is developed for the methylation of C(sp3)–H and C(sp2)-H bonds using methanol as a methylating reagent. The Co(BF4)2·6H2O/PP3/K2CO3 catalytic system showed high catalytic activity for the methylation of C–H bonds in aryl alkyl ketones, aryl acetonitriles, and indoles, with wide

  一种高效的钴基催化体系，由市售的钴盐，四齿膦配体P（CH 2 CH 2 PPh 2）3（PP 3）和碱（表示为[Co] / PP 3 / base）组成），用于使用甲醇作为甲基化试剂对C（sp 3）–H和C（sp 2）-H键进行甲基化。Co（BF 4）2 ·6H 2 O / PP 3 / K 2 CO 3催化体系对芳烷基酮，芳基乙腈和吲哚中CH键的甲基化反应具有很高的催化活性，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，在100°C条件下获得的甲基取代产物的收率好至极好C。这种便宜，容易获得且高效的Co基催化体系在使用甲醇的甲基化反应中可能具有广阔的应用前景。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180015077A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein, inter alia, are methods and compounds for treating an HIV infection.

  本文提供了用于治疗HIV感染的方法和化合物，其中包括。
• 一种非罗考昔中间体的制备方法
  申请人：扬州天和药业有限公司

  公开号：CN107778204B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种非罗考昔中间体的制备方法。该制备方法属于化学合成技术领域。在空气或氧气氛围下，将含异丁酰基的卤代芳烃、催化剂、配体以及稀碱加入有机溶剂中，升温反应10‑20h，再经后处理，制得2‑甲基‑1‑［4‑（甲磺酰基）苯基］丙烷‑1‑酮。本发明采用含异丁酰基的卤代芳烃作为反应原料，不仅能够得到高收率目标产物，而且避免采用硫醚类或亚砜类等对环境危害大的化合物原料，使生产环保化，同时反应步骤少，副反应少，产物纯度以及收率高。
• 一种非罗考昔重要中间体的合成方法
  申请人：四川青木制药有限公司

  公开号：CN109053505B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种非罗考昔的中间体的合成方法，以对甲磺酰基异丁酰苯为起始原料，采用一锅法，在NBS（N‑溴代琥珀酰亚胺）体系下先生成溴化中间体，再水解得到目标化合物[2‑羟基‑1‑（4‑甲磺酰基‑苯基）‑2‑甲基‑丙‑1‑酮]，所使用的物料均无对环境不友好的物料，也不会产生对环境不友好的副产物，如硫醚类化合物，操作简单，无安全隐患，反应条件温和，适合工业化生产，副产物少，并且针对目标化合物优选了结晶溶剂，能够得到收率和纯度都很高的产品，可以直接用于后续制备非罗考昔，得到高纯度的终产品非罗考昔。
• Prodrugs of peptide epoxy ketone protease inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US10682419B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开的化合物可作为环氧酮蛋白酶抑制剂的原药。