2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-丙烯-1-酮 | 516453-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-propen-1-one；2-methyl-1-(4-methylsulfonylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 516453-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UFXOWVCXRPOLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-丙烯-1-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三氟乙酸异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and selective COX-2 inhibitor in the alkoxy lactone series with optimized metabolic profile

  摘要：

  The COX-2 inhibitor DFP [5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone] was found to have a long half-life in humans. Analogues have been characterized in order to optimize pharmacokinetics. This has lead to the discovery of 5(S)-(5-ethyl-5-methyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone analogue 11 a potent and selective COX-2 inhibitor which is metabolized to a greater extent than DFP upon incubation with rat and human hepatocytes, suggesting a shorter half-life in humans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00739-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮 在 哌啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-甲基-1-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗炎和镇痛剂的新型吡唑和二氢吡唑衍生物的合成

  摘要：

  合成了新型二氢吡唑 5-8、10 和吡唑衍生物 12、14、15、17。通过光谱和元素分析阐明了新合成化合物的结构。使用吲哚美辛和塞来昔布作为参考药物，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估所有新化合物的抗炎活性。因此，使用对苯醌诱导的小鼠扭体法测试了作为抗炎剂最活跃的衍生物的镇痛活性，结果表明这些化合物也具有良好的镇痛活性。还评估了所选化合物的致溃疡倾向。结果表明，所选衍生物具有与参考药物相当或略低于参考药物的抗炎活性，

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0507-y

文献信息

• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 2002, 12, 3317-3320
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel pyrazole and dihydropyrazoles derivatives as potential anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Nagwa M. Abd-El Gawad、Hanan H. Georgey、Nashwa A. Ibrahim、Noha H. Amin、Rania M. Abdelsalam

  DOI：10.1007/s12272-012-0507-y

  日期：2012.5

  accordingly tested for their analgesic activity using the p-benzoquinone-induced writhing method in mice and results revealed that these compounds had also good analgesic activity. The ulcerogenic liability of the selected compounds was also evaluated. Results showed that the selected derivatives had anti-inflammatory activity comparable to or slightly lower than the reference drugs, reaching about 82% inhibition

  合成了新型二氢吡唑 5-8、10 和吡唑衍生物 12、14、15、17。通过光谱和元素分析阐明了新合成化合物的结构。使用吲哚美辛和塞来昔布作为参考药物，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估所有新化合物的抗炎活性。因此，使用对苯醌诱导的小鼠扭体法测试了作为抗炎剂最活跃的衍生物的镇痛活性，结果表明这些化合物也具有良好的镇痛活性。还评估了所选化合物的致溃疡倾向。结果表明，所选衍生物具有与参考药物相当或略低于参考药物的抗炎活性，
• Discovery of a potent and selective COX-2 inhibitor in the alkoxy lactone series with optimized metabolic profile
  作者：Yves Leblanc、Patrick Roy、Zhaoyin Wang、Chun Sing Li、Nathalie Chauret、Deborah A. Nicoll-Griffith、José M. Silva、Yves Aubin、James A. Yergey、Chi Chung Chan、Denis Riendeau、Christine Brideau、Robert Gordon、Lijing Xu、Janine Webb、Denise M. Visco、Petpiboon Prasit

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00739-4

  日期：2002.11

  The COX-2 inhibitor DFP [5,5-dimethyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone] was found to have a long half-life in humans. Analogues have been characterized in order to optimize pharmacokinetics. This has lead to the discovery of 5(S)-(5-ethyl-5-methyl-3-(2-propoxy)-4-methanesulfonylphenyl)-2(5H)-furanone analogue 11 a potent and selective COX-2 inhibitor which is metabolized to a greater extent than DFP upon incubation with rat and human hepatocytes, suggesting a shorter half-life in humans. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.