3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one | 189955-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5,5dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2(5H)-furanone；3-hydroxy-4-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one；5,5-Dimethyl-3-hydroxy-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5H-furan-2-one；3-Hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2(5H)-furanone；3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)furan-2-one
• CAS: 189955-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: WIPWTSYHKQQKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one 在 Ag₂CO₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(2-Bromo-1-methylethoxy)-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (METHYLSULFONYL)PHENYL-2-(5H)-FURANONES WITH OXYGEN LINK AS COX-2 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0970067B1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl (acetyloxy)acetate 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 甲基三辛基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hydroxy-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF FIROCOXIB
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE FIROCOXIB

  摘要：

  本发明涉及一种制备非洛考昔的方法，即3-(环丙基甲氧基)-5,5-二甲基-4-(4-甲磺基苯基)-呋喃-2-酮，包括步骤(a)-(g)，其中该方法提供了步骤(d)，即在同一有机溶剂中，通过在存在催化剂和相转移催化剂溶液的情况下，将一种新的中间体，即2-甲基-1-[4-(甲磺基)苯基]-1-氧代丙烷-2-基(乙酰氧基)乙酸酯(化合物VII)与过氧化氢反应。

  公开号：

  WO2018188763A1

文献信息

• 3,4-diaryl-2-hydroxy-2,5-dihydrofurans as prodrugs to COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05698584A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了化合物I的新颖结构，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。
• (Methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones as COX-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US06020343A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  这项发明涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的新型化合物I的公式。该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，包括化合物I的公式。
• 一种非罗考昔的制备方法
  申请人：山东鲁抗舍里乐药业有限公司

  公开号：CN110452198B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种非罗考昔的制备方法，所述制备方法避免了使用易挥发、臭味重的原料苯甲硫醚，避免使用易挥发、腐蚀性强、异味重的异丁酰氯，环保优势明显；使用羟基化物制备具有式Ⅵ所示结构的化合物，可以避免使用挥发性强、毒性大、腐蚀性强的液溴；将具有式Ⅴ所示结构的化合物、乙酰氧基乙酰氯、碱和有机溶剂混合，进行酯化反应得到具有式Ⅵ所示结构的化合物，进而避免使用未规模化产业化的环丙氧基乙酸，使工艺更容易推广普及。试验结果表明，采用本方法制备非罗考昔更绿色、环保，更适合产业化推广，远优于现有技术。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FIROCOXIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FIROCOXIB
  申请人：SEQUENT SCIENT LIMITED

  公开号：WO2018109781A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides an improved process for preparation of Firocoxib of Formula I. Further, the present invention relates to novel process for the preparation of crystalline polymorphic form B of Firocoxib of Formula I.

  本发明提供了一种改进的制备Firocoxib的配方I的过程。此外，本发明涉及一种新的制备Firocoxib的配方I的结晶多形形式B的过程。
• (methylsulfonyl)phenyl-2-(5H)-furanones with oxygen link as COX-2
  申请人：Merk Frosst Canada, Inc.

  公开号：US06071954A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括化合物I。