2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮 | 6668-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 6668-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD09033549
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IRNJRGVFXLVQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0899 g/cm3(Temp: 6.2 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  β-二酮和β-酮​​酸酯轻度转化为羧酸

  摘要：

  描述了在CAN 3 CN中使用CAN将β-酮酸酯和β-二酮转化为羧酸的温和方案。该方法与许多官能团相容，并且可以在室温下在中性条件下生成羧酸。该反应快速且通用，为常用的丙二酸酯制备提供了另一种方法。初步的机理研究表明，β-二羰基烯醇形式的初始氧化可引发反应。硝酸盐作为氧化剂的配体或添加剂的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo0602975
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  通过碱性硫提取法合成β-氧代羰基和硫代羰基化合物

  摘要：

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130552

文献信息

• Synthesis, rearrangements, and fragmentation of ketene mercaptals derived from ketones or β-diketones and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、L. Jensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97222-9

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique, tetrabutylammonium salts of acetylacetone, benzoylacetone, and dibenzoylmethane were reacted with carbon disulphide to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithioesters and ketene mercaptals. A simple procedure for the preparation of 2-diacylmethylene-1,3-dithietanes was found. Cyclisation reactions of some acetylacetone derivatives gave a 1,3-dithiolane

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。发现了制备2-二酰基亚甲基-1，3-二硫杂环丁烷的简单方法。一些乙酰丙酮衍生物的环化反应得到1，3-二噻吩，巯基噻吩和[2.3-b]噻吩并噻吩。衍生自丙酮，环己酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的烯丙基烯酮硫醇重排为α-烯丙基-二硫代酯。当乙烯酮硫醇基具有乙烯基氢时，观察到迁移的烯丙基反转。否则发现保留。3-[（巴豆硫基，甲硫基-亚甲基）亚甲基]乙酰丙酮在170°分解为甲基，1-甲基-烯丙基硫化物和“地精”：2，4-双-（二乙酰基-亚甲基）-1，3-二硫杂环丁烷。二硫代酯和乙烯酮硫醇合成的副产物包括三硫代碳酸酯，烷基化的β-二酮和由溶剂反应形成的化合物（CH2 Cl 2）与β-二酮或其二硫化碳加合物（1,3-二硫杂环丁烷）。
• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• A Convenient Reduction Method of β-Phenyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Me₃SiCl–NaI–ROH Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1063

  日期：1987.3

  Treatment of β-phenyl α,β-unsaturated ketones, cinnamic acid and its ester with Me3SiCl–NaI–ROH reagent in hexane at room temperature gave the corresponding saturated carbonyl compounds in good yields. A similar reaction of 2,4-hexadienoic acid afforded 4-hexanolide.

  在室温下在己烷中用 Me3SiCl-NaI-ROH 试剂处理 β-苯基 α,β-不饱和酮、肉桂酸及其酯，得到相应的饱和羰基化合物，收率良好。2,4-己二烯酸的类似反应得到4-己内酯。
• Asymmetric Retro-Claisen Reaction by Synergistic Chiral Primary Amine/Palladium Catalysis
  作者：Yanfang Han、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02491

  日期：2019.9.20

  We described herein a chiral primary amine/palladium catalyzed asymmetric retro-Claisen reaction of β-diketones with salicylic carbonates. A series of chiral α-alkylated ketones and macrolides were obtained with good yields and excellent enantioselectivities upon a sequence of decarboxylative benzylation, retro-Claisen cleavage, and enamine protonation. This strategy features broad substrate scope

  我们在本文中描述了β-二酮与水杨酸盐碳酸酯的手性伯胺/钯催化的不对称逆克莱森反应。通过一系列脱羧苄基化，逆克莱森裂解和烯胺质子化反应，获得了一系列具有良好收率和优异对映选择性的手性α-烷基化酮和大环内酯。该策略具有广泛的底物范围，温和的条件以及以水杨酸碳酸酯为邻醌甲基化物前体的高原子经济性。
• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。