(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one | 426833-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-butanone
• CAS: 426833-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LZWQBCUNLJNOPL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到[1R,2S,3R]-(-)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-conagenin and its isomer using chiral tricyclic iminolactones

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved via the shortest route at present. At the same time, 2-epiconagenin was synthesized according to the same methodology. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1,3-丁二酮 在 (S,S)-Ru-[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-2-methyl-3-hydroxybutan-1-one 、 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• Synthesis of Valuable Chiral Intermediates by Isolated Ketoreductases: Application in the Synthesis of α-Alkyl-β-hydroxy Ketones and 1,3-Diols
  作者：Dimitris Kalaitzakis、J. David Rozzell、Ioulia Smonou、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1002/adsc.200606185

  日期：2006.9

  and in two examples both ketones were reduced to the 1,3-diol. By replacing the α-alkyl substituent with the OAc group, 1-keto-2,3-diols, as well as 1,2,3-triols were synthesized in high optical purities. These enzymatic reactions provide a simple, highly stereoselective and quantitative method for the synthesis of different diastereomers of valuable chiral synthons from non-chiral, easily accessible

  描述了通过使用可商购的酮还原酶（KRED）将α-取代的1，3-二酮区域和立体选择性还原为相应的β-酮醇或1，3-二醇。在一个或两个酶促还原步骤中，许多α-单烷基或二烷基取代的对称及非对称二酮的高光学纯度和化学收率得到降低。在大多数情况下，通过使用不同的酶来合成四种可能的α-烷基-β-酮醇非对映异构体中的两个甚至三个，并且在两个实例中，两种酮均还原为1,3-二醇。通过用OAc基团取代α-烷基取代基，可以以高光学纯度合成1-酮-2,3-二醇以及1,2,3-三醇。这些酶促反应提供了一种简单，
• Enantioselective Monoreduction of 2-Alkyl-1,3-diketones Mediated by Chiral Ruthenium Catalysts. Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol025527q

  日期：2002.4.1

  The reduction of 2-alkyl-1,3-diketones using (R,R)- or (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine affords syn-2-alkyl-3-hydroxy ketones as the major products with high enantioselectivity. [reaction: see text]

  在存在甲酸的情况下，使用（R，R）-或（S，S）-RuCl [N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺]（对伞花烯）还原2-烷基-1,3-二酮酸和三乙胺可提供对位-2-烷基-3-羟基酮作为主要产物，具有高对映选择性。[反应：看文字]
• Synthesis of (+)-Conagenin
  作者：Yohei Matsukawa、Minoru Isobe、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1021/jo050407s

  日期：2005.6.1

  An efficient total synthesis of (+)-conagenin was achieved. The right fragment of conagenin, α-methylserine containing a quaternary stereocenter attached to nitrogen, was synthesized using allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. The left fragment, 2,4-dihydroxy-3-methylpentanoic acid, has three contiguous stereogenic centers, which was efficiently constructed by enantioselective monoreduction of

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。
• A concise synthesis of (+)-conagenin and its isomer using chiral tricyclic iminolactones
  作者：Hai-Fei Wang、Guo-Hua Ma、Shao-Bo Yang、Rong-Gang Han、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.033

  日期：2008.7

  An efficient synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved via the shortest route at present. At the same time, 2-epiconagenin was synthesized according to the same methodology. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.