2-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇 | 251650-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol；2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 251650-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OWGNPUJWHVDTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇 在 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 (R)-3-Benzyloxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称氢化外消旋烯丙醇的动力学拆分：范围、合成应用和对选择性起源的深入了解

  摘要：

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。

  DOI：

  10.1039/d0sc05276k
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 (S_p,S)-[2.2]paracyclophane N,O-ligand 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-甲基-1-苯基戊-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  平面和中心手性[2.2]对环环烷基的N，O-配体在醛的二乙基锌中作为高活性催化剂。

  摘要：

  描述了平面和中心手性[2.2]对环环烷基的N，O-配体在不对称二乙基锌加成各种醛中的应用，揭示了该催化剂具有非常规的底物光谱，并具有很高的活性。

  DOI：

  10.1039/b108347c

文献信息

• CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20120077976A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Camphor-derived compounds are disclosed, which are represented as the following formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each are defined as described in the specification. In addition, a method for manufacturing the camphor-derived compounds and application thereof are disclosed.

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。
• CAMPHOR-DERIVED BETA-AMINO ALCOHOL COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME AND ASYMMETRIC ADDITION OF ORGANOZINC TO ALDEHYDES USING THE SAME
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110313159A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A novel camphor-derived β-amino alcohol compound is disclosed. The novel camphor-derived β-amino alcohol compound can be used in asymmetric addition of organozinc to aromatic and aliphatic aldehydes, including linear aliphatic ones, thus generating corresponding secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  揭示了一种新型的基于樟脑的β-氨基醇化合物。这种新型的基于樟脑的β-氨基醇化合物可用于有机锌对芳香族和脂肪族醛的不对称加成，包括线性脂肪族醛，从而高产率和对映选择性地生成相应的二级醇。
• Ligand-Controlled Regiodivergent and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroallylation of Alkynes
  作者：Guoxing Xu、Haiyan Zhao、Bin Fu、Aijie Cang、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707070

  日期：2017.10.9

  A ligand‐controlled regiodivergent and enantioselective copper‐catalyzed intermolecular hydroallylation of alkynes with allylic phosphates and hydrosilanes has been achieved for the first time. The chiral bidentate sulfonate‐containing N‐heterocyclic carbene ligated CuCl complex leads to enantioenriched SN2′‐type products, whereas the use of the IMesCuCl catalyst affords SN2‐type products. Thus a range

  炔烃与烯丙基磷酸酯和氢硅烷的配体控制的区域发散性和对映选择性铜催化的分子间氢化反应已经实现。含手性双齿磺酸盐的N杂环卡宾连接的CuCl配合物可生成对映体富集的S N 2'型产物，而IMesCuCl催化剂的使用可提供S N 2型产物。因此，可以容易地从易得的炔烃以区域发散的方式容易地合成一系列手性支化和非手性线性1，4-二烯。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07