(R)-3-Benzyloxy-pentan-2-one | 105544-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-pentan-2-one
• 英文别名: (3R)-3-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 105544-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AJURGDRALHSBLB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-pentan-2-one 、 甲基碘化镁 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-7-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-4-C-methyl-D-manno-heptitol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618

文献信息

• Studies in macrolide synthesis: A concise asymmetric synthesis of a macrolide intermediate for the erythronolides.
  作者：Ian Paterson、David D.P. Laffan、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80325-1

  日期：1988.1

  The enantiomerically-pure 14-membered ring macrolide 1 is prepared in 14 steps from the racemic aldehyde 4, Z=SPh. The C2-C4 and C8-C10 stereorelationships in 1 are controlled in a single step by an Evans aldol condensation with (±)-4. Macrolactonisation, 23 → 1, takes place in high yield (91%).

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。
• Kinetic resolution of racemic allylic alcohols <i>via</i> iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: scope, synthetic applications and insight into the origin of selectivity
  作者：Haibo Wu、Cristiana Margarita、Jira Jongcharoenkamol、Mark D. Nolan、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/d0sc05276k

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation is one of the most commonly used tools in organic synthesis, whereas, kinetic resolution via asymmetric hydrogenation is less developed. Herein, we describe the first iridium catalyzed kinetic resolution of a wide range of trisubstituted secondary and tertiary allylic alcohols. Large selectivity factors were observed in most cases (s up to 211), providing the unreacted starting

  不对称氢化是有机合成中最常用的工具之一，而通过不对称氢化进行动力学拆分的开发较少。在此，我们描述了各种三取代仲和叔烯丙醇的第一次铱催化动力学拆分。在大多数情况下观察到较大的选择性因子（高达211），从而以良好的收率和高水平的对映体纯度（ee 高达 >99%）提供未反应的起始材料。该方法的实用性在一些生物活性天然产物的对映选择性正式合成中得到了强调，包括 pumiliotoxin A、inthomycin A 和 B。提出了 DFT 研究和关于选择性起源的选择性模型。