<1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-one | 156078-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(E,2R,5R)-7,7,7-trifluoro-6-hydroxy-5-methyl-6-(trifluoromethyl)hept-3-en-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 156078-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₆F₆O₂
• 分子量: 400.405
• InChiKey: IHLIXZNKCIGXDJ-BTKFHLJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-one 在 正丁基锂 、 cation exchange resin AG 50W-X₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 24-epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1α,25-dihydroxyvitamin D₂
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897
• 作为产物：
  描述：

  <1R-<1α(S^*),3aβ,4α,7aα>>-4-acetoxyoctahydro-α,7a-dimethyl-1H-indene-1-acetaldehyde 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 <1R-(1α,3aβ,4α,7aα)>-octahydro-7a-methyl-1-<(1R,2E,4R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,4-dimethyl-5-trifluoromethyl-2-hexenyl>-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.

  摘要：

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1897

文献信息

• Preparation and Biological Activity of 24-Epi-26,26,26,27,27,27-hexafluoro-l.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D2.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Satoshi OISHI、Hiromi NAMBA、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1897

  日期：——

  A new fluorinated analog of vitamin D2, 24-epi-26, 26, 26, 27, 27, 27-hexafluoro-1α, 25-dihydroxyvitamin D2, was efficiently synthesized starting from (R)-4-isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone with high stereochemical control.In all four physiological test systems, the fluorinated vitamin D2 analog was found to be slightly less active than 1α, 25-dihydroxyvitamin D3.

  以(R)-4-异丙基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮为起始原料，高效合成了一种新的氟化维生素 D2 类似物，即 24-表-26、26、26、27、27-六氟-1α，25-二羟基维生素 D2。