(E,E,E)-1-isopropenyl-4,8,12-trimethylcyclotetradeca-3,7,11-triene | 57918-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E)-1-isopropenyl-4,8,12-trimethylcyclotetradeca-3,7,11-triene
• 英文别名: cembrene A；cembrene-A；cembrene；dl-Neocembren；Cembren-A；Cembrene A (711293 K111)；(1E,5E,9E)-1,5,9-trimethyl-12-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-1,5,9-triene
• CAS: 57918-06-6
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: VWSPQDDPRITBAM-GDVLXBNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 silica gel 、 四氯化锡 作用下， 生成 (E,E,E)-1-isopropenyl-4,8,12-trimethylcyclotetradeca-3,7,11-triene
  参考文献：
  名称：

  合成西苯骨架的替代途径

  摘要：

  所述西柏烯衍生物（VI; Z = SO 2 PH）已被编写的香叶基单元（I）和联接器（II），得到开环西柏烯衍生物（IIIa）中或（IIIb）中，接着还原式（IIIa）或水解（IIIb），转化为溴化物（V; Y = Br），并用二异丙基氨基锂闭环。

  DOI：

  10.1039/c39780000359

文献信息

• Targeting active site residues and structural anchoring positions in terpene synthases
  作者：Anwei Hou、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.17.161

  日期：——

  The sesterterpene synthase SmTS1 from Streptomyces mobaraensis contains several unusual residues in positions that are otherwise highly conserved. Site-directed mutagenesis experiments for these residues are reported that showed different effects, resulting in some cases in an improved catalytic activity, but in other cases in a loss of enzyme function. For other enzyme variants a functional switch

  来自Streptomyces mobaraensis的二萜合酶 SmTS1在高度保守的位置包含几个不寻常的残基。据报道，这些残基的定点诱变实验显示出不同的效果，导致在某些情况下催化活性提高，但在其他情况下酶功能丧失。对于其他酶变体，观察到功能转换，将 SmTS1 从二萜合成酶转变为二萜合酶。本文对这些发现给出了合理的解释，这些发现通常可能允许对其他萜烯合酶进行蛋白质工程，以提高其催化效率或改变其功能。
• Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 57 - 62
  作者：Pattenden, Gerald、Smithies, Allison J.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid
  作者：Tadahiro Kato、Mario Aoki、Tadao Uyehara

  DOI：10.1021/jo00385a028

  日期：1987.5
• Vig, O. P.; Nanda, R.; Gauba, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 918 - 922
  作者：Vig, O. P.、Nanda, R.、Gauba, Rita、Puri, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Characterization of 13-Hydroxyneocembrene from Soft Corals
  作者：Mario Aoki、Tadahiro Kato、Yasuto Uchio、Mitsuru Nakayama、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/bcsj.58.779

  日期：1985.2

  The isolation and structural elucidation of 13-hydroxyneocembrene from soft corals were carried out.