2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane | 448260-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-[10-(1,3-dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane
• CAS: 448260-80-8
• 化学式: C₁₈H₃₄S₄
• 分子量: 378.732
• InChiKey: GRVXHHCEYMUKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三氟化溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1,1,12,12,12-hexafluorododecane
  参考文献：
  名称：

  Constructing the CF3 group; unique trifluorodecarboxylation induced by BrF3

  摘要：

  A variety of 2-alkyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acids was prepared from the appropriate alkyl halides, 1,3-dithiane and CO2. These acids were reacted with BrF3 to form the trifluoromethylalkyl derivatives via a combination of ionic and radical trifluorodecarboxylation in about 50-60% yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.063
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1,10-二溴癸烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-[10-(1,3-Dithian-2-yl)decyl]-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  使用BrF（3）将CHF（2）基团掺入有机分子的新方法。

  摘要：

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol034051n

文献信息

• A Novel Synthesis of Branched High-molecular-weight (C₄₀⁺) Long-chain Alkanes
  作者：Hans-Joachim LEHMLER、Robert G. BERGOSH、Mark S. MEIER、Robert M. K. CARLSON

  DOI：10.1271/bbb.66.523

  日期：2002.1

  (C40+) alkanes with various mid-chain alkylation patterns. Above C40, these alkanes are exceedingly difficult to separate and purify, and syntheses can be blocked by the low solubility of intermediates. To overcome these problems, a facile three-step synthesis employing the alkylation of 1,3-dithiane with a suitable alpha,omega-dibromoalkane was developed. Bisalkylation of the bis(dithianyl)alkane intermediate

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。
• Novel Method for Incorporating the CHF₂ Group into Organic Molecules Using BrF₃
  作者：Revital Sasson、Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol034051n

  日期：2003.3.1

  3-dithiane derivatives, easily made from alkyl bromides and the parent 1,3-dithiane, were reacted with BrF(3) to form the corresponding 1,1-difluoromethyl alkanes (RCHF(2)) in 60-75% yield. The reaction proceeds well with primary alkyl halides. The limiting step for secondary alkyl halides is the relatively low yield of the dithiane preparation. The two sulfur atoms of the dithiane are essential for

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。
• Constructing the CF3 group; unique trifluorodecarboxylation induced by BrF3
  作者：Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.063

  日期：2005.1

  A variety of 2-alkyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acids was prepared from the appropriate alkyl halides, 1,3-dithiane and CO2. These acids were reacted with BrF3 to form the trifluoromethylalkyl derivatives via a combination of ionic and radical trifluorodecarboxylation in about 50-60% yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.