ethyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate | 193140-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate；ethyl 3,3,3-trifluoro-2-[(1R)-1-phenylethyl]iminopropanoate
• CAS: 193140-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: FUUTXEXJSPVPIA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate 在 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-(1-phenyl)ethylidene-3,3,3-trifluoroalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酮全氟羧酸酯的仿生转氨作用。β，β，β-三氟丙氨酸的高效制备合成

  摘要：

  通过三氟丙酮酸乙酯的仿生转氨作用，已经开发了有效的大规模制备生物学上令人感兴趣的β，β，β-三氟丙氨酸的方法。所述的偶氮甲碱偶氮甲碱异构化ñ - （1-苯基）乙基三氟丙酮的乙亚胺到Ñ - （1-苯基）亚乙基丙氨酸乙酯，该方法的关键阶段，被发现在温和的反应条件下发生，在在室温下的三乙胺溶液。拟议的工作机理原理解释了异构化的容易程度及其立体化学结果，涉及从次甲基碳到烯醇氧的不寻常的非对称[1,5]质子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00517-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-(1-phenylethylimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的高度立体选择性的弗瑞德-福尔斯工艺可以使吲哚和吡咯的氨基烷基化。

  摘要：

  描述了通过吲哚和吡咯的高度立体选择性氨基烷基化来简单且有效地合成高度对映体富集的α-三氟甲基-α-（杂芳基）-甘氨酸衍生物的两种对映体。三氟甲磺酸催化的对映异构体3,3,3-三氟-丙酮酸-α-甲基苄基亚胺与吲哚和吡咯的反应以及随后Pd催化的甲基苄基的氢解反应提供了高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol703095d

文献信息

• Triflic Acid-Catalyzed Highly Stereoselective Friedel−Crafts Aminoalkylation of Indoles and Pyrroles
  作者：Mohammed Abid、Liliana Teixeira、Béla Török

  DOI：10.1021/ol703095d

  日期：2008.3.1

  simple and efficient synthesis to both enantiomers of highly enantiomerically enriched alpha-trifluoromethyl-alpha-(heteroaryl)-glycine derivatives via highly stereoselective aminoalkylation of indoles and pyrroles is described. The triflic acid-catalyzed reaction of enantiomeric 3,3,3-trifluoro-pyruvate-alpha-methylbenzyl imines with indoles and pyrroles and the subsequent Pd-catalyzed hydrogenolysis of

  描述了通过吲哚和吡咯的高度立体选择性氨基烷基化来简单且有效地合成高度对映体富集的α-三氟甲基-α-（杂芳基）-甘氨酸衍生物的两种对映体。三氟甲磺酸催化的对映异构体3,3,3-三氟-丙酮酸-α-甲基苄基亚胺与吲哚和吡咯的反应以及随后Pd催化的甲基苄基的氢解反应提供了高收率和出色的对映选择性的产物。
• Structure-Activity Relationships of Organofluorine Inhibitors of β-Amyloid Self-Assembly
  作者：Béla Török、Abha Sood、Seema Bag、Aditya Kulkarni、Dmitry Borkin、Elizabeth Lawler、Sujaya Dasgupta、Shainaz Landge、Mohammed Abid、Weihong Zhou、Michelle Foster、Harry LeVine、Marianna Török

  DOI：10.1002/cmdc.201100569

  日期：2012.5

  design. The common structural motifs in these compounds are CF3‐C‐OH and CF3‐C‐NH groups that were proposed to be binding units in our previous studies. A broad range of potential small‐molecule inhibitors were synthesized by combining various carbocyclic and heteroaromatic rings with an array of substituents, generating a total of 106 molecules. The compounds were tested by standard methods such as thioflavin‐T

  合成了一组结构多样的小有机氟化合物，并将其评估为 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 自组装的抑制剂。主要目标是生成具有相同官能团的多样化化合物库，并观察表征 Aβ 寡聚体和原纤维形成抑制剂的一般结构特征，最终确定进一步集中抑制剂设计的结构。这些化合物中常见的结构基序是 CF 3 -C-OH 和 CF 3在我们之前的研究中被提议作为结合单元的-C-NH 基团。通过将各种碳环和杂芳环与一系列取代基结合，合成了广泛的潜在小分子抑制剂，共产生 106 个分子。这些化合物通过标准方法进行测试，例如用于监测原纤维形成的硫代黄素-T 荧光光谱法、生物素 Aβ 1-42用于观察寡聚体形成的基于单点链霉亲和素的测定，以及用于形态学研究的原子力显微镜。这些测定揭示了许多结构，这些结构显示出对 Aβ 原纤维或寡聚体形成的显着抑制。提供了抗原纤维和低聚物性质的构效关系的详细分析。这些数据为原纤维与寡聚体形成的不同性质提供了进一步的实验证据，并表明
• Biomimetic transamination of α-keto perfluorocarboxylic esters. An efficient preparative synthesis of β,β,β-trifluoroalanine
  作者：Vadim A Soloshonok、Valery P Kukhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00517-6

  日期：1997.6

  An efficient large-scale preparative synthesis of biologically interesting β,β,β-trifluoroalanine through the biomimetic transamination of the ethyl trifluoropyruvate has been developed. The azomethine—azomethine isomerization of the N-(1-phenyl)ethylimine of ethyl trifluoropyruvate to the N-(1-phenyl)ethylidene alanine ethyl ester, a key stage of the process, was found to occur under the mild reaction

  通过三氟丙酮酸乙酯的仿生转氨作用，已经开发了有效的大规模制备生物学上令人感兴趣的β，β，β-三氟丙氨酸的方法。所述的偶氮甲碱偶氮甲碱异构化ñ - （1-苯基）乙基三氟丙酮的乙亚胺到Ñ - （1-苯基）亚乙基丙氨酸乙酯，该方法的关键阶段，被发现在温和的反应条件下发生，在在室温下的三乙胺溶液。拟议的工作机理原理解释了异构化的容易程度及其立体化学结果，涉及从次甲基碳到烯醇氧的不寻常的非对称[1,5]质子转移。