methyl (Z,E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl>but-2-enoate | 128292-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (Z,E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl>but-2-enoate
• 英文别名: Methyl (7E,9Z)-4-Oxo-2-[(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl]but-3-enoate；methyl (Z)-4-oxo-2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]but-2-enoate
• CAS: 128292-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ABLLMNKGCCQLSX-UFVXJIOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl>but-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[(E)-4-Hydroxy-2-methyl-but-2-en-(Z)-ylidene]-3-[(E)-2-(2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-vinyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成多官能类胡萝卜素，peridinin

  摘要：

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jo048852v
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-2-Phenylsulfonyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-enoate 在 碘 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl (Z,E)-4-oxo-2-<2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)vinyl>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和相关化合物。第14部分。共轭4-亚烷基丁烯内酯的新颖合成及其光谱表征

  摘要：

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。

  DOI：

  10.1039/p19930000987

文献信息

• The inhibitory mechanism of bovine pancreatic phospholipase A2 by aldehyde terpenoids
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01197-1

  日期：1999.2

  We established the stereoselective synthesis of (E)-3-methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A and discovered that the compound A showed more powerful inhibitory activity toward phospholipase A2(PLA2) from bovine pancreas than manoalide which is a typical PLA2 inhibitor. As the inhibitory mechanism of PLA2 by A, the irreversible formation of dihydropyridine derivative resulting from the reaction of

  我们建立了（E）-3-甲氧基羰基-2,4,6-三烯醛化合物A的立体选择性合成方法，发现该化合物A对牛胰腺中磷脂酶A 2（PLA 2）的抑制作用比对作为主体的Manoalide具有更强的抑制作用。典型的PLA 2抑制剂。作为PLA的抑制机构2由甲，二氢吡啶衍生物由此而来从反应不可逆地形成甲与PLA赖氨酸残基2是基于模型的反应方案。此外，A 通过MALDI-TOF-MS肽图分析发现，Lys56被选择性地修饰了包括在该酶的界面识别位点中的Lys56。
• Synthesis of a new phospholipase A2inhibitor of an aldehyde terpenoid and its possible inhibitory mechanism
  作者：Katsunori Tanaka、Mitsunobu Kamatani、Hajime Mori、Shinobu Fujii、Kiyoshi Ikeda、Miki Hisada、Yasuhiro Itagaki、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10805-x

  日期：1998.3

  3-(E)-Methoxycarbonyl-2,4,6-trienal compound A was stereoselectively synthesized and found to show strong inhibitory activity toward phospholipase A(2) (PLA(2)) from bovine pancreas. As the inhibitory mechanism of PLA(2) by A, the irreversible formation of dihydropyridine resulting from the reaction of A with lysine residues in PLA(2) is proposed based on the model reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Masayoshi, Ito; Hirata, Yumiko; Shibata, Yuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 197 - 199
  作者：Masayoshi, Ito、Hirata, Yumiko、Shibata, Yuko、Tsukida, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Retinoids and related compounds. Part 14. A novel synthesis of conjugated 4-alkylidenebutenolides and their spectral characterization
  作者：Masayoshi Ito、Yuko Katsuta、Yumiko Yamano、Kiyoshi Tsukida

  DOI：10.1039/p19930000987

  日期：——

  A novel synthesis (the sulfone method) of carotenoidal alkylidenebutenolides is described together with spectral characterization of the latter.

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。
• Stereocontrolled Total Synthesis of a Polyfunctional Carotenoid, Peridinin
  作者：Noriyuki Furuichi、Hirokazu Hara、Takashi Osaki、Masayuki Nakano、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo048852v

  日期：2004.11.1

  Peridinin, which was isolated from the planktonic algae dinoflagellates causing red tides, is a highly oxidized carotenoid containing an allene and a characteristic (Z)-γ-ylidenebutenolide function in the main conjugated polyene chain in addition to functionalized cyclohexane rings at both ends of the molecule. We achieved a stereocontrolled total synthesis of peridinin by featuring the Sharpless asymmetric

  从浮游藻藻鞭毛藻中分离到的芹素是一种高度氧化的类胡萝卜素，在主共轭多烯链上除两端均具有功能化的环己烷环外，还具有烯丙酸和特色（Z）-γ-亚萘丁烯内酯功能。分子。我们通过在精确反应条件下进行Sharpless不对称环氧化，与硅烷基呋喃甲基化物进行Wittig反应，随后进行光敏加氧，立体控制的Pd催化一锅（Z）-γ-亚苯基丁烯内酯合成以及经过修饰的Julia-Kocienski烯化反应，实现了peridinin的立体控制全合成。该合成是控制多官能烯丙基类胡萝卜素的立体化学的第一个实例。