(2E,6E)-Methyl 8-Hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate | 94852-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-Methyl 8-Hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate；methyl (E)-8-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienoate；Methyl 8-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• CAS: 94852-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FGGVNCGKLPURPB-IDXDHNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-Methyl 8-Hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-(1RS,6SR,9SR)-Methyl 1,4,4,9-Tetramethyl-3-oxa-4-silabicyclo<4.3.0>nonane-9-acetate
  参考文献：
  名称：

  萜烯醇的溴缩醛和（溴甲基）甲硅烷基醚的还原自由基环化

  摘要：

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740117
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 二叔丁基过氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E)-Methyl 8-Hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Petrović, Zorica D.; Konstantinović; Scheffold, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1364 - 1367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of the Regio- and Diastereoselectivity for the Preparation of Highly Functionalized Terpenic Cyclopentanes through Radical Cyclization
  作者：Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、José A. González-Delgado、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201100400

  日期：2011.9

  The titanocene-mediated cyclization of suitably functionalized acyclic C10 epoxy-polyprenes leads, with moderate stereoselectivity, to high yields of functionalized terpenic cyclopentanes with three contiguous stereogenic centers. These highly functionalized cyclopentanes are useful intermediates for the synthesis of several natural compounds that include this interesting subunit in their structure

  适当官能化的无环 C10 环氧-聚戊二烯的二茂钛介导的环化以中等立体选择性导致具有三个连续立体中心的官能化萜烯环戊烷的高产率。这些高度官能化的环戊烷是合成几种天然化合物的有用中间体，这些天然化合物的结构中包含这种有趣的亚基。生成环戊烷的过程的区域选择性和环化的立体选择性都可以通过使用丙二酰衍生物或 α,β-不饱和腈作为自由基受体来控制。
• Synthesis of terpenes containing the bicyclo[3.1.1]heptane ring system by the intramolecular [2 + 2] cycloaddition reaction of vinylketenes with alkenes. Preparation of chrysanthenone, .beta.-pinene, .beta.-cis-bergamotene, .beta.-trans-bergamotene, .beta.-copaene, and .beta.-ylangene and lemnalol
  作者：Yashwant S. Kulkarni、Maho Niwa、Eyal Ron、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00384a035

  日期：1987.4
• Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91499-1

  日期：1984.1
• LEE, EDWARD R.;LAKOMY, IVO;BIGLER, PETER;SCHEFFOLD, ROLF, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 146-162
  作者：LEE, EDWARD R.、LAKOMY, IVO、BIGLER, PETER、SCHEFFOLD, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Radical Cyclisations of Bromo Acetals and (Bromomethyl)silyl Ethers of Terpenoid Alcohols
  作者：Edward R. Lee、Ivo Lakomy、Peter Bigler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19910740117

  日期：1991.1.30

  The tin hydride promoted and the reductive vitamin B12 catalysed radical cyclisation of mixed 2-bromo-acetaldehyde acetals and of (2-bromomethyl)dimethylsilyl ethers of allylic terpenoid alcohols has been investigated: 3-oxadeca-5,9-dien-l-yl radicals undergo 5-‘exo’ cyclisation to oxolanes (Scheme 4), 3-oxa-2-siladeca-5,9-dien-1-yl radicals sequential 6-‘endo’5-‘exo’ tandem cyclisation to cis-3-oxa-4-silabicyclo[4

  已经研究了氢化锡的促进作用，并研究了还原性维生素B 12催化混合的2-溴-乙醛缩醛和烯丙基萜烯醇的（2-溴甲基）二甲基甲硅烷基醚的自由基环化：3-oxadeca-5,9-dien-l-基的基团经历5-“外切‘环化氧杂环戊烷（方案4），3-氧杂-2- siladeca -5,9-二烯-1-基的基团顺序6-’内切‘5-’外切”串联环化成顺式- 3-oxa-4-silabicyclo [4.3.0]壬烷（方案5）和3-oxa-2-silatetradeca-5,9,13-trien-1-yl自由基顺序6-'内切'6-'内切' 5- 'exo '三联环化成反式-transoid -反式- 12-氧杂-11- silatricyclo [7.4.0.0 2,6 ]十三烷（方案6）。

表征谱图