(3E)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene | 83543-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene
• 英文别名: (3E)-1,1-dibromo-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene
• CAS: 83543-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂
• 分子量: 308.056
• InChiKey: RDCFTXBKRJRPEM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (2Z,4E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [trans(C₁₀)-Allofarnesene]

  摘要：

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2221
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 生成 (3E)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (2Z,4E,6E)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [trans(C₁₀)-Allofarnesene]

  摘要：

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2221

文献信息

• Biosynthesis of C11 and C16 homoterpenes in higher plants; stereochemistry of the CC-bond cleavage reaction
  作者：Wilhelm Boland、Andreas Gäbler、Matthias Gilbert、Zhuofu Feng

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00902-8

  日期：1998.12

  In higher plants the C11 homoterpene 4,8-dimethylnona-1,3,7-triene (1) originates from oxidative degradation of nerolidol (3) or geranylacetone (4). The geometry of the transition state of bond cleavage has been shown to be syn-periplanar, for both 3 and 4 by application of chirally labelled, deuterated precursors to flowers of Magnolia liliiflora nigra or leaves of the Lima bean Phaseolus lunatus

  在高等植物中，C 11四萜4,8-二甲基壬基-1,3,7-三烯（1）来源于橙皮醇（3）或香叶基丙酮（4）的氧化降解。键裂解的过渡状态的几何形状已被证明是顺-periplanar，对于3和4通过手性应用标记，氘化的前体的花玉兰liliiflora黑或利马豆叶棉豆。的氘化的，手性代谢探针的合成3和8从去甲金合欢烯（5） ，经由描述了对映体环氧化物（2S，3R）-6和ent - 6。
• The ‘Hirao reduction’ revisited: a procedure for the synthesis of terminal vinyl bromides by the reduction of 1,1-dibromoalkenes
  作者：Sahar Abbas、Christopher J Hayes、Stephen Worden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00353-1

  日期：2000.4

  A convenient procedure for the synthesis of vinyl bromides is described, which involves the selective reduction of the corresponding 1,1-dibromoalkenes with dimethylphosphite and triethylamine. The 1,1-dibromoalkenes are obtained in excellent yields from the corresponding aldehydes via olefination with carbon tetrabromide and triphenylphosphine.

  描述了一种方便的合成乙烯基溴的方法，该方法包括用亚磷酸二甲酯和三乙胺选择性还原相应的1,1-二溴烯烃。通过与四溴化碳和三苯基膦的烯烃反应，由相应的醛以优异的收率得到1，1-二溴烯烃。
• Stereospecific Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>,6<i>E</i>)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [<i>trans</i>(C₁₀)-Allofarnesene]
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2221

  日期：1982.7

  The stereospecific synthesis of the title acyclic sesquiterpene, isolated from Perilla frutscens f. viridis Makino (Japanese name, Aojiso) by the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-1,3,2-benzodioxaborole with (Z)-2-bromo-2-butene, is described. The benzodioxaborole was prepared by the hydroboration of 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-yne, newly prepared via three steps from geranial, with 1,3,2-benzodioxaborole.

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。