3-(2,2-difluoroethyl)-7-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one | 1627147-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-difluoroethyl)-7-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2-Difluoroethyl)-7-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one；3-(2,2-difluoroethyl)-7-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1627147-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 255.264
• InChiKey: RYVPWNDMFTXTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)methacrylamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,2-difluoroethyl)-7-methoxy-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化N-芳基丙烯酰胺的三氟甲基化-、二氟甲基化-和芳基磺酰化-环化反应合成羟吲哚

  摘要：

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400087

文献信息

• 10.1007/s11426-023-1937-4
  作者：He, Meng、Yang, Yankai、Zhang, Heng、Guan, Zhipeng、Dong, Zhi-Bing、Yi, Hong、Lei, Aiwen

  DOI：10.1007/s11426-023-1937-4

  日期：——

  CF2H-containing molecules play pivotal roles in diverse fields from medicinal chemistry to materials science. However, the application of existing CF2H reagents as a source of CF2H radical is limited by their reactivity and preparation. Herein, we develop a simple and general visible-light-catalyzed radical difluoromethylation reaction of alkenes, dienes, and heteroaromatics using commercially available

  CF 2 含氢分子在从药物化学到材料科学的各个领域中发挥着关键作用。然而，现有的CF 2 H试剂作为CF 2 H自由基源的应用受到其反应性和制备的限制。在此，我们使用市售、易于处理且低成本的二氟乙酸酐作为 CF 2 H，开发了一种简单且通用的可见光催化烯烃、二烯和杂芳烃的自由基二氟甲基化反应。试剂。这种可扩展的方案能够在温和条件下方便地合成一系列 CF 2 含 H 化合物，表现出广泛的底物范围和官能团耐受性。通过克级合成、阳光实验、衍生化实验以及生物活性分子的合成进一步证明了潜在的应用。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。