(3Z,5E)ψ-ionone | 41759-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5E)ψ-ionone
• 英文别名: (3Z,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；(5E,7Z)-ψ-ionone；(5E,7Z)-pseudoionone；3,5,9-Undecatrien-2-one, 6,10-dimethyl-, (Z,E)-；(3Z,5E)-6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one
• CAS: 41759-91-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JXJIQCXXJGRKRJ-ZQNGMKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)ψ-ionone 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 tert-butyl-[(3Z,5E)-8-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-6-methylocta-1,3,5-trien-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  An effective system for epoxide-initiated cation-olefin cyclization

  摘要：

  Aprotic, Lewis-acid-catalyzed cyclization of epoxy diene 1, e.g. using MeAlCl2 in CH2Cl2, affords bis-cyclization product 3 in good yield (75-79%).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85025-z
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3Z,5E)ψ-ionone
  参考文献：
  名称：

  An effective system for epoxide-initiated cation-olefin cyclization

  摘要：

  Aprotic, Lewis-acid-catalyzed cyclization of epoxy diene 1, e.g. using MeAlCl2 in CH2Cl2, affords bis-cyclization product 3 in good yield (75-79%).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85025-z

文献信息

• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10-DIMETYLUNDECA-3,5,9-TRIEN-2-ONE<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10-DIMÉTHYLUNDÉCA-3,5,9-TRIÈNE-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014097173A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R) -6,10,14-trimethylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10- dimethylundeca-3,5,9-trien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种从6,10-二甲基十一烯-3,5,9-二酮进行多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷酮的工艺。该工艺非常有优势，以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Trifluoromethylation and pentafluoroethylation of terpenoid carbonyl compounds used in perfumery
  作者：Shoji Watanabe、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto、Yasuhiro Mino、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03204-d

  日期：1995.7

  The reaction of trifluoromethyltrimethylsilane with a variety of terpenoid carbonyl compounds and other carbonyl compounds used in perfumery gave the corresponding trifiuoromethylated derivatives. Pentafluoroethylated compounds were similarly obtained from the reaction of pentafluoroethyltrimethylsilane with various substrates. (-)-2-Trifluoro-1-furyl ethanol has been obtained with high optical purity by enzymatic hydrolysis of 2-trifluoro-1-furyl ethyl acetate.
• Luzina; Tatarova; Korchagina, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 183 - 193
  作者：Luzina、Tatarova、Korchagina、Salakhutdinov、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and purification of the allofarnesenes
  作者：Howard J. Williams、Michael R. Strand、S.Bradleigh Vinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92343-9

  日期：1981.1
• KRAJC, T.;PROKSA, B.;SAUSA, I.;FRIMM, R.
  作者：KRAJC, T.、PROKSA, B.、SAUSA, I.、FRIMM, R.

  DOI：——

  日期：——