2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 | 114459-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tri-Boc-spermine
• 英文别名: (N¹,N⁴,N⁹-tri-tert-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane；N¹,N⁵,N¹⁰-tri-Boc-spermine；N¹,N²,N³-tri-BOC-spermine；tert-butyl (3-aminopropyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tertbutoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)carbamate；N1,N4,N9-tri-boc-spermine；N¹,N⁴,N⁹-tri-tert-butoxycarbonyl-spermine；Spermine(HBBB)；tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 114459-62-0
• 化学式: C₂₅H₅₀N₄O₆
• 分子量: 502.695
• InChiKey: XDUPBDDDCRDPGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl (3-((tert-butoxycarbonyl)(3-((2-cyanoethyl)amino)propyl)amino)propyl)(4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Jasys, V. John; Kelbaugh, Paul B.; Nason, Deane M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6696 - 6704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.83h， 生成 2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于含Poly多金属氧酸盐和带有精胺侧链的阳离子聚合物的增强型MRI造影剂的混合组件

  摘要：

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201302618

文献信息

• A sequential high-yielding large-scale solution-method for synthesis of philanthotoxin analogues
  作者：P Wellendorph

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00003-x

  日期：2003.1

  analogues, a pharmacologically important class of polyamine conjugates, is described. The solution-phase procedure is illustrated by gram-scale synthesis of philanthotoxins PhTX-343 and PhTX-12. Selectively protected polyamines are coupled to N(alpha)-Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters. After removal of the N(alpha)-Fmoc group, the amine is coupled with carboxylic acid pentafluorophenyl

  描述了用于快速合成费洛托辛类似物（药理上重要的一类多胺缀合物）的通用改进方法。溶液阶段的过程通过嗜氧性毒素PhTX-343和PhTX-12的克规模合成得到说明。选择性保护的多胺与Nα-Fmoc保护的氨基酸五氟苯基酯偶联。除去Nα-Fmoc基团后，将胺与羧酸五氟苯基酯偶联。脱保护，然后通过在十八烷基甲硅烷基二氧化硅上的真空液相色谱法（RP-18相）快速有效地纯化，以总产率的74-78％得到了费洛托辛类似物。
• Synthesis and antioxidative/anti-inflammatory activity of novel fullerene–polyamine conjugates
  作者：George E. Magoulas、Thomas Garnelis、Constantinos M. Athanassopoulos、Dionissios Papaioannou、George Mattheolabakis、Konstantinos Avgoustakis、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.066

  日期：2012.9

  (E)-4-(Fullerenopyrrolidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoic acid and its corresponding succinimidyl ester, readily obtained through Prato-type modification of C-60, were used for the selective N-acylation of polyamines. The thus obtained conjugates were evaluated for their antioxidative and anti-inflammatory activity and their cytotoxicity was determined. Members of this family of compounds showed interesting anti-lipid peroxidation, anti-lipoxygenase and anti-inflammatory activity and comparable cytocompatibility to spermidine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-4-（富勒烯吡咯基）-3-甲基丁二烯酸和对应的丙二酸 succeedinimidyl 酯通过普拉托型修饰C-60易得，被广泛应用于富选择性N-酰化反应。由此获得的共轭体被评估为抗氧化及抗炎活性，同时测定它们的细胞毒性。本系列化合物显示出令人感兴趣的抗脂过氧化、抗氧酶活性及抗炎活性，且与苏丹类物质相比具有相近的细胞相容性。（C）2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIPOPOLYAMINES OF SPERMINE TYPE FOR CONSTRUCTION OF LIPOSOMAL TRANSFECTION SYSTEMS
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, V.V.I.

  公开号：US20150018436A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides new lipopolyamines of spermine type of the general formula I, wherein X is C—N bond or aminopolyethyleneglycolcarboxamide linker or o-hydroxy-alkylcarboxamide linker or ω-hydroxyalkylcarboxamidopolyethyleneglycol-carboxamide linker, and wherein a hydrophobic domain Y is an acyl symmetrically branched in the position C(2) or cholesteryl. The invention further provides a method of preparation of said lipopolyamines and their use for construction of polycationic liposomal drug carriers.

  该发明提供了一种新的通式I的脂质聚胺，其中X是C—N键或氨基聚乙二醇羧酰胺连接物或o-羟基烷基羧酰胺连接物或ω-羟基烷基羧酰胺聚乙二醇羧酰胺连接物，其中疏水域Y是在位置C(2)处对称分支的酰基或胆固醇。该发明还提供了所述脂质聚胺的制备方法及其用于构建多阳离子脂质体药物载体的用途。
• Synthesis of polycationic lipids based on cholesterol and spermine
  作者：I. A. Petukhov、M. A. Maslov、N. G. Morozova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1007/s11172-010-0071-x

  日期：2010.1

  The synthesis of cholesterol-based cationic lipids in which the hydrophobic steroidal fragment is linked to a spermine residue as the hydrophilic domain by ester or carbamate linkage is described.

  文中描述了胆固醇基阳离子脂质的合成方法，其中疏水性的甾体片段通过酯或氨基甲酸酯键与亲水性的精胺残基相连接。
• NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Long Christophe

  公开号：US20120077777A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound of following formula (I): or to a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to pharmaceutical compositions including same and to the use thereof as a drug, in particular for treating a proliferative disease such as cancer.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。