1-trifluoroacetyl-5,10,14-tris-Boc-spermine | 201984-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-trifluoroacetyl-5,10,14-tris-Boc-spermine
• 英文别名: Tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propyl)amino)butyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)carbamate；tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 201984-66-9
• 化学式: C₂₇H₄₉F₃N₄O₇
• 分子量: 598.704
• InChiKey: IGMBUCSPDMIQGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoroacetyl-5,10,14-tris-Boc-spermine 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  A polyamine-modified near-infrared fluorescent probe for selective staining of live cancer cells

  摘要：

  已开发出一种新型聚胺修饰的近红外荧光探针，可在非癌细胞存在的情况下选择性地标记活体癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c5cc01637a
• 作为产物：
  描述：

  精胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-trifluoroacetyl-5,10,14-tris-Boc-spermine
  参考文献：
  名称：

  聚胺琥珀酰胺和支链聚胺的实际合成

  摘要：

  基于天然存在的多胺的框架，通过丙烯腈的 1,4-Michael 加成，然后氢化，实现了一系列线性多胺、精胺和去甲精胺琥珀酰胺以及支链多胺的取代同二聚体和异二聚体的实际合成。腈官能团转化为伯胺。带最多电荷的类似物是一种在生理 pH 值下带有 8 个正电荷的支链多胺，在 16–32 μg mL -1时显示出抗生物膜活性，PAO1 减少 50%。

  DOI：

  10.1002/open.202200147

文献信息

• Polyamines and their use as antibacterial and sensitizing agents
  申请人：David Sunil A.

  公开号：US20070197658A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Polyamines with varying chain-lengths were evaluated for antimicrobial activity in order to test the hypothesis that these bis-cationic amphipathic compounds may also bind to and permeabilize intact Gram negative bacterial membranes. The compounds were found to possess significant antimicrobial activity and mediated via permeabilization of bacterial membranes. Homologated spermine, bis-acylated with C 8 or C 9 chains was found to profoundly sensitize E. coli to hydrophobic antibiotics such as rifampicin.

  多种链长的多胺被评估其抗微生物活性，以验证这些双阳离子两性化合物可能也结合并使革兰氏阴性细菌膜通透的假设。发现这些化合物具有显著的抗微生物活性，并通过细菌膜通透介导。经过烷基化的精胺，与C8或C9链双酰化，被发现能显著增加大肠杆菌对亲脂性抗生素如利福平的敏感性。
• Polyamine functionalized carbon nanotubes: synthesis, characterization, cytotoxicity and siRNA binding
  作者：Prabhpreet Singh、Cristian Samorì、Francesca Maria Toma、Cyrill Bussy、Antonio Nunes、Khuloud T. Al-Jamal、Cécilia Ménard-Moyon、Maurizio Prato、Kostas Kostarelos、Alberto Bianco

  DOI：10.1039/c0jm04064a

  日期：——

  In this work we have synthesized a new series of cationic carbon nanotubes (CNTs) for siRNA binding. Both single- and multi-walled CNTs have been modified by addition or amidation reaction with short linear polyamine chains including putrescine, spermidine and spermine. All the new conjugates have been characterized with several spectroscopic and microscopic techniques. Their cytotoxic effects have been assessed on human lung carcinoma cell line. Finally, we have analyzed their capacity to bind siRNA towards the development of new carriers for gene silencing applications. The dispersibility properties and the capacity to complex siRNA of the different conjugates were found to be strongly dependent on the position of the functional groups on CNTs (i.e. mainly at the tips following the amidation reaction or on the sidewalls by direct C–C addition).

  在这项工作中，我们合成了一系列新型阳离子碳纳米管（CNTs）用于小干扰RNA（siRNA）的结合。通过添加或酰胺化反应，单壁和多壁碳纳米管均被改性，引入了包括腐胺、精胺和亚精胺在内的短链聚胺。所有新型共轭物均通过多种光谱和显微技术进行了表征。它们的细胞毒性在人肺癌癌细胞系上进行了评估。最后，我们分析了它们结合siRNA的能力，旨在开发用于基因沉默应用的新型载体。不同共轭物的分散性特性和结合siRNA的能力被发现强烈依赖于功能基团在碳纳米管上的位置（即主要在末端，通过酰胺化反应引入；或在侧壁上，通过直接C–C添加反应引入）。
• Syntheses of a library of molecules on the marine natural product ianthelliformisamines platform and their biological evaluation
  作者：Faiz Ahmed Khan、Saeed Ahmad、Naveena Kodipelli、Gururaj Shivange、Roy Anindya

  DOI：10.1039/c3ob42537a

  日期：——

  A–C are a novel class of bromotyrosine-derived antibacterial agents isolated recently from the marine sponge Suberea ianthelliformis. We have synthesized ianthelliformisamines A–C straightforwardly by the condensation of (E)-3-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)acrylic acid and the corresponding Boc-protected polyamine followed by Boc-deprotection with TFA. Further, using this reaction protocol, a library

  Ianthelliformisamines A–C是一类新的从溴酪氨酸衍生的抗菌剂，最近从海洋海绵Suberea ianthelliformis中分离出来。我们通过（E的缩合直接合成了邻苯二甲胺）-3-（3,5-二溴-4-甲氧基苯基）丙烯酸和相应的Boc保护的多胺，然后用TFA进行Boc脱保护。此外，使用该反应方案，通过使用3-苯基丙烯酸衍生物和Boc保护的多胺链，通过这两个片段的不同组合（苯环取代，双键几何结构或链不同），合成了其类似物（39个类似物）的文库多胺链中央间隔基团的长度（以红色显示）。筛选所有合成的化合物（苯乙酰胺胺A–C及其类似物）对革兰氏阴性菌（大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的抗菌活性）株。苯乙酰胺胺A的所有合成类似物均对两种菌株（大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）均显示出细菌生长抑制作用，MIC值在117.8–0.10μM范围内，而苯乙酰胺胺C的任何合成类似物以及母
• Hybrid Assemblies Based on a Gadolinium-Containing Polyoxometalate and a Cationic Polymer with Spermine Side Chains for Enhanced MRI Contrast Agents
  作者：Wenqiang Chai、Shan Wang、Hang Zhao、Guifeng Liu、Karl Fischer、Haolong Li、Lixin Wu、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201302618

  日期：2013.9.27

  Supramolecular assembly: Spherical and stable hybrid assemblies based on a cationic polymer with spermine side chains and an anionic Gd3+‐containing polyoxometalate cluster (GdW) are prepared by electrostatic interaction (see figure). The T1‐weighted MRI performance of GdW is enhanced about three times in the assemblies; meanwhile, the assemblies show good biocompatibility, which enables them to be

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。
• Practical synthesis of unsymmetrical polyamine amides
  作者：Ian S. Blagbrough、Andrew J. Geall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10542-1

  日期：1998.1

  polyamine containing natural products. Likewise in the synthesis of polyamine amides which are potentially useful for gene delivery and as neuroprotectants, based upon channel blocking toxins found in certain wasp and spider venoms. The application of trifluoroacetyl as a protecting group allows unsymmetrical polyamine amides to be easily prepared on a gram scale.

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。