2-甲基-2-丙基(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基甲酸酯 | 77172-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>propionamidine
• 英文别名: Tert-butyl (3-amino-3-iminopropyl)carbamate；tert-butyl N-(3-amino-3-iminopropyl)carbamate
• CAS: 77172-36-2
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 187.242
• InChiKey: MICJHJDLTXMUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基甲酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现微量胺相关受体 1 (TAAR1) 激动剂 2-(5-(4'-Chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl) ethan-1-amine (LK00764) 用于治疗精神障碍

  摘要：

  一个集中的内部库包含约 1000 种化合物，这些化合物包含各种杂环基序以及类似于 β-苯乙胺 (PEA) 或酪胺的结构片段，用于筛选对痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 的激动活性。筛选产生了两个密切相关的命中，显示 EC50 值在较高的亚微摩尔范围内。在基于 BRET 的细胞测定中对 TAAR1 激动作用进行广泛的模拟合成和测试，鉴定出具有 EC 50的化合物62 (LK00764)= 4.0 纳米。该化合物在精神分裂症相关的体内试验中表现出显着的疗效，如 MK-801 诱导的大鼠多动症和自发活动、多巴胺转运蛋白敲除 (DAT-KO) 大鼠的运动多动症和应激诱导的体温过高（ip 给药）。需要进一步的临床前研究来评估这种有效的 TAAR1 激动剂的疗效、安全性和耐受性，以便将该化合物开发为精神分裂症和其他精神疾病的新药物治疗选择。

  DOI：

  10.3390/biom12111650
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)氨基甲酸叔丁酯 在 硫化氢 、 氨 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(3-氨基-3-亚氨基丙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acylation of dibasic compounds containing amino amidine and aminoguanidine functions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a006

文献信息

• BARKER, P. L.;GENDLER, P. L.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 12, 2455-2465
  作者：BARKER, P. L.、GENDLER, P. L.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Acylation of dibasic compounds containing amino amidine and aminoguanidine functions
  作者：Peter L. Barker、Paul L. Gendler、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00325a006

  日期：1981.6
• Discovery of Trace Amine-Associated Receptor 1 (TAAR1) Agonist 2-(5-(4′-Chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethan-1-amine (LK00764) for the Treatment of Psychotic Disorders
  作者：Mikhail Krasavin、Alexey Lukin、Ilya Sukhanov、Andrey S. Gerasimov、Savelii Kuvarzin、Evgeniya V. Efimova、Mariia Dorofeikova、Anna Nichugovskaya、Andrey Matveev、Kirill Onokhin、Konstantin Zakharov、Maxim Gureev、Raul R. Gainetdinov

  DOI：10.3390/biom12111650

  日期：——

  comprising various heterocyclic motifs in combination with structural fragments similar to β-phenethylamine (PEA) or tyramine was screened for the agonistic activity towards trace amine-associated receptor 1 (TAAR1). The screening yielded two closely related hits displaying EC50 values in the upper submicromolar range. Extensive analog synthesis and testing for TAAR1 agonism in a BRET-based cellular assay identified

  一个集中的内部库包含约 1000 种化合物，这些化合物包含各种杂环基序以及类似于 β-苯乙胺 (PEA) 或酪胺的结构片段，用于筛选对痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 的激动活性。筛选产生了两个密切相关的命中，显示 EC50 值在较高的亚微摩尔范围内。在基于 BRET 的细胞测定中对 TAAR1 激动作用进行广泛的模拟合成和测试，鉴定出具有 EC 50的化合物62 (LK00764)= 4.0 纳米。该化合物在精神分裂症相关的体内试验中表现出显着的疗效，如 MK-801 诱导的大鼠多动症和自发活动、多巴胺转运蛋白敲除 (DAT-KO) 大鼠的运动多动症和应激诱导的体温过高（ip 给药）。需要进一步的临床前研究来评估这种有效的 TAAR1 激动剂的疗效、安全性和耐受性，以便将该化合物开发为精神分裂症和其他精神疾病的新药物治疗选择。