di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) | 177213-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate)
• 英文别名: Spermine(hbbh)；tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-[4-[3-aminopropyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 177213-61-5
• 化学式: C₂₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 402.578
• InChiKey: SXSUKFQJCFUOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate) 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N1,N12-dioleoyl-N4,N9-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  Effect of chain length on transfection properties of spermine-based gemini surfactants

  摘要：

  本文描述了一系列源自 spermine 的阳离子 gemini 表面活性剂的合成及其相关的结构-活性关系，这些表面活性剂包含二氨基酸头基和相同（对称）或不同（不对称）的亲脂性尾基。研究发现，转染活性对所存在的结构元素具有重要的依赖性。

  DOI：

  10.1039/b410240a
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 di-tert-butyl butane-1,4-diylbis((3-aminopropyl)carbamate)
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic polyamine lactam synthesis by diphenyl ether closure of 23-, 24- and 28-membered rings

  摘要：

  新型的23、24和28成员的环状聚胺酰胺（肉桂酰胺）通过二苯醚的闭合反应制备而成；功能化的精胺和精胺的共轭物经过分子内芳香族亲核取代反应，生成了硝基取代的卡达比辛类（24成员聚胺内酰胺）生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1039/a806688d

文献信息

• A sequential high-yielding large-scale solution-method for synthesis of philanthotoxin analogues
  作者：P Wellendorph

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00003-x

  日期：2003.1

  analogues, a pharmacologically important class of polyamine conjugates, is described. The solution-phase procedure is illustrated by gram-scale synthesis of philanthotoxins PhTX-343 and PhTX-12. Selectively protected polyamines are coupled to N(alpha)-Fmoc-protected amino acid pentafluorophenyl esters. After removal of the N(alpha)-Fmoc group, the amine is coupled with carboxylic acid pentafluorophenyl

  描述了用于快速合成费洛托辛类似物（药理上重要的一类多胺缀合物）的通用改进方法。溶液阶段的过程通过嗜氧性毒素PhTX-343和PhTX-12的克规模合成得到说明。选择性保护的多胺与Nα-Fmoc保护的氨基酸五氟苯基酯偶联。除去Nα-Fmoc基团后，将胺与羧酸五氟苯基酯偶联。脱保护，然后通过在十八烷基甲硅烷基二氧化硅上的真空液相色谱法（RP-18相）快速有效地纯化，以总产率的74-78％得到了费洛托辛类似物。
• Synthesis of polycationic lipids based on cholesterol and spermine
  作者：I. A. Petukhov、M. A. Maslov、N. G. Morozova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1007/s11172-010-0071-x

  日期：2010.1

  The synthesis of cholesterol-based cationic lipids in which the hydrophobic steroidal fragment is linked to a spermine residue as the hydrophilic domain by ester or carbamate linkage is described.

  文中描述了胆固醇基阳离子脂质的合成方法，其中疏水性的甾体片段通过酯或氨基甲酸酯键与亲水性的精胺残基相连接。
• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• Synthesis, DNA-cleaving activities and cytotoxicities of C2-symmetrical dipyrrole-polyamide dimer-based Cu(II) complexes: A comparative study
  作者：Chun-Qiong Zhou、Yan-Ling Lin、Jian-Wei Yang、Jin-Xiang Chen、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.020

  日期：2013.8

  Cu(II) complex of their 2,2′-(ethane-1,2-diylbis(oxy))diethanamine-tethered analog 1. The finding that compounds 2 and 3 showed higher Cu(II) ion-complexing abilities than compound 1, suggests that strong metal complexation does not necessarily lead to an enhancement in the catalytic efficiency of a DNA-cleaving agent. In addition, three Cu(II) complexes displayed moderate inhibitory activities toward

  两个Ç 2 -symmetrical二吡咯聚酰胺二聚体2和3这是与栓系分别三亚乙基四胺和精胺，以及它们的对应的铜（II）络合物2 @Cu 2+和3 @Cu 2+，合成和完全表征。对pBR322 DNA裂解的琼脂糖凝胶电泳研究表明，两种Cu（II）配合物在生理条件下都表现出有效的DNA裂解活性，很可能是通过氧化机制。动力学分析表明2 @Cu 2+和3 @Cu 2+与2,2'-（乙烷-1,2-二基双（氧基））二乙胺系缆的类似物1的Cu（II）配合物相比，具有较高的催化效率。化合物2和3与化合物1相比具有更高的Cu（II）离子络合能力，这一发现表明强金属络合不一定导致DNA裂解剂催化效率的提高。此外，三种铜（II）配合物显示出对三种肿瘤细胞系的中等抑制活性。
• Repurposing primaquine as a polyamine conjugate to become an antibiotic adjuvant
  作者：A. Norrie Pearce、Dan Chen、Liam R. Edmeades、Melissa M. Cadelis、Azza Troudi、Jean Michel Brunel、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116110

  日期：2021.5

  In our search for new antibiotic adjuvants as a novel strategy to deal with the emergence of multi-drug resistant (MDR) bacteria, a series of succinylprimaquine-polyamine (SPQ-PA) conjugates and derivatives of a cationic amphiphilic nature have been prepared. Evaluation of these primaquine conjugates for intrinsic antimicrobial properties and the ability to restore the antibiotic activity of doxycycline

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。