N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N¹⁸-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,18-pentaazaoctadecane | 201984-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N¹⁸-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,18-pentaazaoctadecane
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 201984-76-1
• 化学式: C₃₆H₆₃N₅O₈
• 分子量: 693.925
• InChiKey: JODBVZVJOXDAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N¹⁸-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,18-pentaazaoctadecane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  精胺结合对a啶的细胞毒性和细胞转运的影响。

  摘要：

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累

  DOI：

  10.1021/jm020843w
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 三氟乙酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N¹⁸-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,18-pentaazaoctadecane
  参考文献：
  名称：

  十齿无环螯合物 HOPO-O10 及其八齿类似物 HOPO-O8 在放射性药物应用中的比较研究

  摘要：

  放射性镧系元​​素和锕系元素非常适合通过核医学诊断和治疗癌症，因为它们具有独特的化学和物理特性（例如放射性衰变发射）。这些稀有放射性金属最近显示出选择性地将辐射有效载荷传递给癌细胞的潜力。然而，它们的临床成功高度依赖于找到合适的配体来稳定螯合并与疾病靶向载体缀合。目前，放射性药物设计中使用的市售螯合物并不能满足核医学应用的所有要求，需要进一步探索其化学性质以合理设计高度特异性的螯合物。在此，我们描述了含有五个 1,2-羟基吡啶酮 3,4,3,3-(LI-1,2-HOPO)（本文称为 HOPO-O 10 ）的新型颓形无环螯合物的合理设计和化学开发，基于众所周知的八齿配体3,4,3-(LI-1,2-HOPO)，本文称为HOPO-O 8 ，是89 Zr[Zr 4+ ]的高效螯合剂。对La 3+和Tb 3+配合物的1 H NMR光谱和质谱分析表明，与仅形成单金属物质的HOPO-O 8相比，HOPO-O

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03671

文献信息

• A polyamine-modified near-infrared fluorescent probe for selective staining of live cancer cells
  作者：Sandra G. König、Simin Öz、Roland Krämer

  DOI：10.1039/c5cc01637a

  日期：——

  A novel polyamine-modified near-infrared fluorescent probe has been developed that allows for selective labeling of living cancer cells in presence of non-cancer cells.

  已开发出一种新型聚胺修饰的近红外荧光探针，可在非癌细胞存在的情况下选择性地标记活体癌细胞。
• Discovery of tetrahydroisoquinoline-based bivalent heterodimeric IAP antagonists
  作者：Kyoung Soon Kim、Liping Zhang、David Williams、Heidi L. Perez、Erik Stang、Robert M. Borzilleri、Shana Posy、Ming Lei、Charu Chaudhry、Stuart Emanuel、Randy Talbott

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.022

  日期：2014.11

  Bivalent heterodimeric IAP antagonists that incorporate (R)-tetrahydroisoquinoline in the P3' subunit show high affinity for the BIR2 domain and demonstrated potent IAP inhibitory activities in biochemical and cellular assays. Potent in vivo efficacy was observed in a variety of human tumor xenograft models. The bivalent heterodimeric molecule 3 with a P3-P3' benzamide linker induced pharmacodynamic markers of apoptosis and was efficacious when administered intravenously at a dose of 1mg/kg to mice harboring A875 human melanoma tumors. Analog 5, with a polyamine group incorporated at the P2' thiovaline side chain exhibited antiproliferative activity against the P-gp expressing HCT116/VM46 cell line.
• Homologation of Polyamines in the Rapid Synthesis of Lipospermine Conjugates and Related Lipoplexes
  作者：Andrew J Geall、Ian S Blagbrough

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01082-0

  日期：2000.4

  Lipopolyamine amides are useful cationic Lipids, synthetic vectors for non-viral gene delivery. Desymmetrisation of readily available symmetrical polyamines is an important first step in the synthesis of such compounds. The application of trifluoroacetyl as a protecting group allows unsymmetrical polyamine amides to be rapidly prepared. A reductive alkylation homologation strategy allows the sequential, regiocontrolled introduction of additional positive charges. Tetraamine spermine and other polyamine derivatives have been N-1-acylated with various single alkyl chains, and their relative binding affinities for DNA determined using an ethidium bromide displacement assay. The important effects on DNA binding affinity of the number of positive charges on the polyamine moiety and also the nature (chain length and degree of unsaturation) of the covalently attached lipid are demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Homologation of polyamines in the synthesis of lipo-spermine conjugates and related lipoplexes
  作者：Andrew J. Geall、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10543-3

  日期：1998.1

  Polyamine amides are useful in gene delivery as synthetic (non-viral) vectors or mimics of polycationic histones. The application of a homologation strategy, based upon reductive alkylation, allows unsymmetrical polyamine amides to be prepared in good yield. The interaction of this polyamine amide with calf thymus DNA was demonstrated in an ethidium bromide fluorescence quenching assay. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effect of Spermine Conjugation on the Cytotoxicity and Cellular Transport of Acridine
  作者：Jean-Guy Delcros、Sophie Tomasi、Simon Carrington、Bénédicte Martin、Jacques Renault、Ian S. Blagbrough、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jm020843w

  日期：2002.11.1

  between 20 and 40 microM). This was related to a less efficient transport for the latter. As determined from competitive uptake studies with [(14)C]spermidine, all conjugates had a high affinity for the polyamine transport system (PTS). However, on the basis of competitive studies with an excess of spermidine and on the differential effect on cell growth and accumulation in CHO and in the mutant PTS deficient

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累