N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane | 476447-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 476447-09-3
• 化学式: C₃₈H₆₇N₅O₈
• 分子量: 721.979
• InChiKey: LCWXKHWZZZUMJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N¹,N⁵,N¹⁰,N¹⁴-tetra-tert-butoxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane
  参考文献：
  名称：

  精胺结合对a啶的细胞毒性和细胞转运的影响。

  摘要：

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累

  DOI：

  10.1021/jm020843w
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N¹,N⁵,N¹⁰-tri-tert-butoxycarbonyl-N²⁰-benzyloxycarbonyl-1,5,10,14,20-pentaazaeicosane
  参考文献：
  名称：

  精胺结合对a啶的细胞毒性和细胞转运的影响。

  摘要：

  据信多胺是用于将化学治疗剂选择性递送到癌细胞中的有效载体。在本文中，我们报道了精胺结合对on啶的细胞毒性和转运特性的影响。合成了六种衍生物，该衍生物由在其N（1）位置通过脂族链连接到an啶的精胺链组成。由3-5个亚甲基单元组成的脂族连接基通过酰胺键（酰胺ac啶8-10）或胺键（氨基ac啶11-13）连接到杂环的9位。与其结构无关，所有配体对DNA结合均显示出高亲和力，但DNA序列选择性有限。在用L1210和中国仓鼠卵巢（CHO）细胞进行的全细胞分析中，氨基ac啶（IC（50）值约为2 microM）比酰胺基r啶（IC（50）值介于20至40 microM之间）更有效。这与后者的低效率运输有关。根据竞争性摄取研究确定，[（14）C]亚精胺对所有胺都具有对多胺转运系统（PTS）的高亲和力。然而，在竞争研究的基础上，亚精胺的过量使用以及对CHO和突变型PTS缺陷的CHO-MG细胞对细胞生长和积累

  DOI：

  10.1021/jm020843w