9,14,18-tris(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,9,14,18-tetraazaicosan-20-oic acid | 191108-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9,14,18-tris(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,9,14,18-tetraazaicosan-20-oic acid
• 英文别名: N,N',N'',N'''-tetra-Boc-spermine-N-acetic acid；{t-butyloxycarbonyl-[3-(t-butyloxycarbonyl-{4-[t-butyloxy-carbonyl-(3-t-butyloxycarbonylaminopropyl)-amino]-butyl}-amino)-propyl]-amino}-acetic acid ethyl ester；N3,N7,N12,N16-Tetra(t-butoxycarbonyl)-3,7,12,16-tetraazahexadecanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl]amino]acetic acid
• CAS: 191108-03-9
• 化学式: C₃₂H₆₀N₄O₁₀
• 分子量: 660.849
• InChiKey: CTSUISRIWOICNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,14,18-tris(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,9,14,18-tetraazaicosan-20-oic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-{3-[4-(3-Amino-propylamino)-butylamino]-propylamino}-N-ditridecylcarbamoylmethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子脂质用于DNA转移的合成，活性和结构-活性关系研究。

  摘要：

  我们已经设计并合成了用于基因传递的原始阳离子脂质。固体支持物上的合成方法可以轻松获得几何形状可变的不对称单官能聚胺结构单元。将这些多胺结构单元引入阳离子脂质中。为了优化新系列中的转染效率，我们通过引入可变长度脂质，脂质与阳离子部分之间的可变长度接头以及取代的接头进行了结构-活性关系研究。我们引入了使用阳离子脂质分子中的接头作为带有各种功能的侧基（侧链实体）的载体的概念，该方法通过引入由阳离子实体，其他脂质链，靶向基团组成的库进行评估 最后是用于细胞运输研究的分子探针若丹明和生物素。在体外在Hela癌，NIH3T3，CV1成纤维细胞上以及在刘易斯肺癌模型上在体内测定产物的转染活性。该系列产品显示出高转染活性。结果表明允许将靶向侧链部分引入阳离子脂质中。用该先导化合物证明了DNA /脂质复合物的主要理化特性。目前正在开发该系列中的部分产品用于临床前研究，标记的脂多胺可用于研究DNA /阳离子脂

  DOI：

  10.1021/jm9704964
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9,14-bis(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,9,14,18-tetraazaicosan-20-oate 在 乙醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9,14,18-tris(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-3-oxa-5,9,14,18-tetraazaicosan-20-oic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (POLY) AMINOALKYLAMINOACETAMIDE DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN USEFUL FOR THEIR APPLICATIONS IN THERAPEUTICS AS ANTICANCER AGENT

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备（聚）氨基烷基氨基乙酰胺衍生物和其盐的方法，其特征在于包括将4-氨基-4'-去甲基表草毒素与含有保护基的胺反应物进行肽偶联的步骤。

  公开号：

  US20120022273A1

文献信息

• NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Long Christophe

  公开号：US20120077777A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound of following formula (I): or to a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to pharmaceutical compositions including same and to the use thereof as a drug, in particular for treating a proliferative disease such as cancer.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。
• One pot synthesis of unsymmetrically functionalized polyamines by a solid phase strategy starting from their symmetrical polyamine-counterparts
  作者：Gerardo Byk、Marc Frederic、Daniel Scherman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00582-0

  日期：1997.5

  We have developed a solid phase methodology which allows a quick and easy access to a high number of mono-functionalized geometrically varied polyamines. The feasibility of the method was demonstrated by the unsymmetrical introduction of a single carboxylic acid functional group into differing symmetrical polyamines.

  我们已经开发出一种固相方法，可以快速，轻松地获得大量的单官能化几何变化的多胺。通过将单个羧酸官能团不对称地引入不同的对称多胺中，证明了该方法的可行性。
• GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS WITH IMPROVED SOLUBILITY
  申请人：Rafai Far Adel

  公开号：US20120149632A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to derivatives of glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics possessing an altered ionization state with respect to the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic, and having the ability to be regenerated as the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic under physiological conditions. These compounds are useful as antibiotics for the prevention and/or the treatment of bacterial infections.

  该发明涉及糖肽和脂肽糖肽抗生素的衍生物，其具有相对于母体糖肽或脂肽糖肽抗生素的改变离子化状态，并且具有在生理条件下再生为母体糖肽或脂肽糖肽抗生素的能力。这些化合物可用作预防和/或治疗细菌感染的抗生素。
• Glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics with improved solubility
  申请人：Rafai Far Adel

  公开号：US08901072B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to derivatives of glycopeptide and lipoglycopeptide antibiotics possessing an altered ionization state with respect to the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic, and having the ability to be regenerated as the parent glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotic under physiological conditions. These compounds are useful as antibiotics for the prevention and/or the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及与母体糖肽或脂肽糖肽抗生素具有不同离子化状态的糖肽衍生物和脂肽糖肽衍生物，并具有在生理条件下再生为母体糖肽或脂肽糖肽抗生素的能力。这些化合物可用作预防和/或治疗细菌感染的抗生素。
• Semisynthetic neoboutomellerone derivatives as ubiquitin-proteasome pathway inhibitors
  作者：Joséphine Beck、Yves Guminski、Christophe Long、Laurence Marcourt、Fadila Derguini、Fabien Plisson、Antonio Grondin、Isabelle Vandenberghe、Stéphane Vispé、Viviane Brel、Yannick Aussagues、Frédéric Ausseil、Paola B. Arimondo、Georges Massiot、François Sautel、Frédéric Cantagrel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.066

  日期：2012.1

  The interesting pharmacological properties of neoboutomellerones 1 and 2 were the basis for the assembly of a small library of analogues consisting of natural products isolated from the plant Neoboutonia melleri and of semisynthetic derivatives. As the two enone systems (C23-C24a and C1-C3) and the two hydroxyls groups (C22 and C26) of neoboutomellerones are required for activity, modifications were focused on these functional groups. Biological evaluation by using a cellular assay for proteasome activity provided clues regarding the mechanism of action of these natural products and synthetic derivatives. Certain neoboutomellerone derivatives inhibited the proliferation of human WM-266-4 melanoma tumor cells at submicromolar concentration and warrant evaluation as anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.