3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 1313389-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylmethoxypyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1313389-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ICAADGVHEIEFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 6-(3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dipropyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w

文献信息

• New 2-Heterocyclyl-imidazo[2,1-<i>i</i>]purin-5-one Derivatives as Potent and Selective Human A₃Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Delia Preti、Abdel Naser Zaid、Giulia Saponaro、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Stefania Baraldi、Romeo Romagnoli、Allan R. Moorman、Katia Varani、Sandro Cosconati、Salvatore Di Maro、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm2004738

  日期：2011.7.28

  high affinity at the hA3 AR (Ki values ranging from 1.46 to 44.8 nM), as well as remarkable selectivity versus A1, A2A, and A2B AR subtypes. Compound (R)-4-allyl-8-ethyl-7,8-dihydro-2-(3-methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-imidazo[2,1-i]purin-5(4H)-one (R-33) was found to be the most potent and selective ligand of the series (Ki hA3 = 1.46 nM, Ki hA2A/Ki hA3 > 3425; IC50 hA2B/Ki hA3 > 3425; Ki hA1/Ki

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2980089B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US9637483B2
  申请人：——

  公开号：US9637483B2

  公开（公告）日：2017-05-02