甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 | 29427-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
• 中文别名: 甲基-3-氧-2,3-二氢-1-茚-1-羧酸；甲基3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
• 英文名称: methyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-1-indanone；methyl (+/-)-3-oxoindane-1-carboxylate；methyl 3-oxo-1-indanecarboxylate；methyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 29427-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01846161
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HFFSDUMJDBSQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羰基-1-茚酸	3-oxoindan-1-carboxylic acid	29427-69-8	C10H8O3	176.172
  ——	methyl 2-(2-acetylphenyl)acetate	16535-88-9	C11H12O3	192.214

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3-oxo-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate	132205-72-2	C11H9NO5	235.196
  ——	3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one	99058-83-0	C10H10O2	162.188
  ——	Methyl 1,2,2-trimethyl-3-oxoindene-1-carboxylate	1003048-60-9	C14H16O3	232.279
  ——	methyl 5-chloro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate	112933-47-8	C11H11ClO2	210.66
  ——	2-benzylidene-3-methoxycarbonyl-1-indanone	60031-26-7	C18H14O3	278.307
  3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯	methyl 3-(aminomethyl)indan-1-carboxylate	357426-12-1	C12H15NO2	205.257
  甲基(1R,3S)-3-氨基-1-茚满羧酸酯	Methyl (+/-)-cis-3-amino-1-indanecarboxylate	111634-91-4	C11H13NO2	191.23
  ——	Methyl 3-hydroxyimino-1-indanecarboxylate	185122-64-9	C11H11NO3	205.213
  ——	methyl (3E)-3-hydroxyimino-1,2-dihydroindene-1-carboxylate	——	C11H11NO3	205.21
  3-溴甲基-茚酮	3-(bromomethyl)-1-indanone	136015-99-1	C10H9BrO	225.085

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1H-茚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Vebrel, Joel; Carrie, Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘苯基)乙酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸 、 水 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Preparation of Highly Functionalized 1-Indanones

  摘要：

  A series of o-alkylphenyl alkyl ketones I were synthesized by different methods. The presence of a leaving group X adjacent to the carbonyl group is the special peculiarity of these ketones. Upon irradiation the keto carbonyl group of these compounds undergoes an n-pi* excitation followed by a 1,5-hydrogen migration from the o-alkyl substituent to the carbonyl oxygen atom. The thus formed 1,4-diradicals are subject to a very rapid elimination of acid HX, giving 1,5-diradicals. We called this process spin center shift. After intersystem crossing these diradicals cyclize to 1-indanones 20 in good yields. Depending on the solvent and on substituents, o-alkoxyalkyl ketones 22 or benzo[c]furanes 21 are obtained as byproducts. The mechanism of the cyclization was elucidated by quantum chemical calculations and kinetic measurements.

  DOI：

  10.1021/jo040173x

文献信息

• Identification and preliminary structure–activity relationships of 1-Indanone derivatives as novel indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Dingding Gao、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.017

  日期：2017.7

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays a vital role in the catabolism of tryptophan along with the kynurenine pathway which is involved in many human diseases including cancer, Alzheimer’s disease, etc. In this study, compound 1 bearing a 1-Indanone scaffold was identified as a novel IDO1 inhibitor by structure-based virtual screening, with moderate to good enzymatic and cellular inhibitory activities

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。
• Synthesis and biochemical evaluation of baclofen analogs locked in the baclofen solid-state conformation
  作者：Andre Mann、Thierry Boulanger、Barbara Brandau、Francois Durant、Guy Evrard、Michel Heaulme、Eric Desaulles、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00108a011

  日期：1991.4

  The synthesis of six close analogues of baclofen [3-(4-chlorophenyl)-4-aminobutyric acid] (BAC), a potent GABAB agonist, are reported. The compounds were designed starting from the structural informations contained in the solid state of BAC, regarded as a possible bioactive conformation, in which the p-chlorophenyl ring is perpendicular to the GABA backbone. A similar conformational situation was created

  报道了六种紧密的类似物巴氯芬[3-（4-氯苯基）-4-氨基丁酸]（BAC）（一种有效的GABAB激动剂）的合成。从BAC固态中包含的结构信息（被认为是可能的生物活性构象）开始设计化合物，其中对氯苯环垂直于GABA主链。通过使用亚甲基（1），乙烯（2和6）或丙烯（3）单元来硬化BAC结构，或通过将氯原子（4和5）引入邻位（“邻位”）来产生类似的构象情况影响”）。仅化合物5显示出对GABA B受体的亲和力。化合物6 [1-（氨基甲基）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚1-乙酸]最初被认为是BAC固态构象的最佳模拟，意外地被发现没有活动。对化合物1-6进行了广泛的构象分析，以评估其灵活性以及其构象总体与BAC的重叠情况。为此，从三个可能的药效基团生成了一个距离图：氨基和羧基官能团以及苯环。最后，提出了几种解释来解释所制备化合物的亲和力差，例如受体的位阻或柔韧性。和苯环。最后，提出了几种解释来解释所
• Conformationally defined adrenergic agents. 13. Conformational and steric aspects of the inhibition of phenylethanolamine N-methyltransferase by benzylamines
  作者：Gary L. Grunewald、Daniel J. Sall、James A. Monn

  DOI：10.1021/jm00397a029

  日期：1988.2

  about this ring system. Substitution by a methyl group on either benzylic position of THIQ results in diminished activity as a PNMT inhibitor; however, 3-methyl-THIQ shows enhanced activity as an inhibitor vs THIQ itself. Full conformational restriction of the BA side chain in analogues 4-8 results in a dramatic loss in inhibitor potency. We attribute this effect to a negative steric interaction between

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单
• 作为钾通道调节剂的化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN108250128A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类作为钾通道调节剂的化合物，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物或其药学上可接受的盐对治疗和预防受钾离子通道的活性影响的疾病和病症有效果。
• Aminoindanes
  申请人：Prescient NeuroPharma Inc.

  公开号：US06699909B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention relates to therapeutically active novel aminoindanes of formula (I). Also provided is a method of preparing compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds act as modulators of metabotropic glutamate receptors and, as such, are useful in treating diseases of the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.

  本发明涉及具有式（I）的治疗活性新型氨基茚类化合物。还提供了一种制备式（I）化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物作为代谢型谷氨酸受体的调节剂，因此在治疗与代谢型谷氨酸受体系统相关的中枢神经系统疾病方面具有用处。