3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 | 357426-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-(氨基甲基)-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(aminomethyl)indan-1-carboxylate
• 英文别名: 3-aminomethyl-indan-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 357426-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VLYNBHYMQUZEDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.0 g的产率得到(1-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (1-(氨基甲基)-2,3-二氢-1H-inden-3-yl)甲醇的合成：Varenicline®起始材料中主带杂质的结构确认

  摘要：

  摘要 这里描述的是（1-（氨基甲基）-2,3-二氢-1H-茚-3-基）甲醇 1 的合成，这是在 2,1 的合成中发现的先前未鉴定的杂质，提供了结构的确认。Fabbrica Italiano Sintetici (FIS) 与辉瑞格罗顿合作，报告了一种未鉴定的杂质，称为“主带杂质”，在 2 中的含量为 0.4% 至 0.8%。假定结构为 1，即氢化铝锂 (LAH) 的开环产物从 3 还原为 2。尽管 1 的顺式异构体先前已在文献中报道2，但使用中间体开发了一种更短的外消旋合成用于生产 Varenicline®。为合成 1 筛选了几种还原剂，使用 LiAlH4，然后在基本处理条件下获得最佳结果。

  DOI：

  10.1080/00397910701771231
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 palladium hydroxide - carbon 、 水 、 zinc(II) iodide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3-氨基甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A General Route to the Synthesis of 1,5-Methano- and 1,5-Ethano- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  A general approach to preparing 1,5-methano-(1) and 1,5-ethano-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (2) is discussed. This strategy involves converting an indanone or tetralone (4) to a cyanohydrin (3) which is subjected to hydrogenolysis followed by lactamization and reduction to provide bicyclic aryl piperidine (1) and bicyclic aryl homopiperidine (2).

  DOI：

  10.1021/jo049122q

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic componunds
  申请人：——

  公开号：US20030060624A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (IC) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): 2 wherein R 2 , R 3 and R 6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式(Ia)、(Ib)和(Ic)中任一中间体1,3-取代吲哚的过程，或其混合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5在此处定义。公式(Ia)、(Ib)和(Ic)或其混合物的化合物在制备公式(II)的化合物中有用： 其中R2、R3和R6也在此处定义。
• Aryl fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06605610B1

  公开（公告）日：2003-08-12

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein; intermediates for the synthesis of such compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds; and methods of using such compounds in the treatment of neurological and psychological disorders.

  该式化合物及其药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；用于合成这类化合物的中间体；含有这类化合物的药物组合物；以及使用这类化合物治疗神经和心理障碍的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-SUBSTITUTED INDENES<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE POUR LA PREPARATION D'INDENES 1,3-SUBSTITUTEES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004048318A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  An improved process for the preparation of 1,3 substituted indenes which are useful intermediates in the synthesis of aryl fused azapolycyclic compounds as agents for the treatment of neurological and psychological disorders.

  一种改进的制备1,3取代茚烯的过程，这些化合物在合成芳基融合的氮杂多环化合物中起中间体作用，用作治疗神经和心理疾病的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYL FUSED POLYCYCLIC LACTAMS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACTAMES POLYCYCLIQUES A FUSION ARYLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004063164A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the preparation of aryl fused polycyclic lactams of formulaI which are useful intermediates in the synthesis of aryl fused azapolycyclic compounds as agents for the treatment of neurological and psychological disorders.

  一种制备公式I的芳基融合多环内酰胺的方法，这些化合物是合成芳基融合氮杂多环化合物的有用中间体，可作为治疗神经和心理障碍的药物。
• Process for the preparation of 1,3-substituted indenes and aryl-fused azapolycyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07186870B2

  公开（公告）日：2007-03-06

  The present invention relates to processes for the preparation of any of the intermediate 1,3-substituted indenes of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or a mixture thereof: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined herein. Compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic) or mixtures thereof are useful in the preparation of compounds of formula (II): wherein R2, R3 and R6 are also defined herein.

  本发明涉及制备公式（Ia）、（Ib）和（Ic）或其混合物中的任何1,3-取代茚的中间体的方法：其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式（Ia）、（Ib）和（Ic）或其混合物的化合物在制备公式（II）的化合物中有用：其中R2、R3和R6也在此定义。