3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 99058-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-indanon-(1)；3-hydroxymethyl-indan-1-one；3-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydroinden-1-one；3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 99058-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LPZTWGCXJIQDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(aminomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂的1-茚满酮衍生物的鉴定及其初步的结构-活性关系

  摘要：

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.017
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为新型吲哚胺-2,3-双加氧酶1（IDO1）抑制剂的1-茚满酮衍生物的鉴定及其初步的结构-活性关系

  摘要：

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.017

文献信息

• AMINOINDANE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Hayashibe Satoshi

  公开号：US20090186916A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Provided is a compound that is an NMDA receptor antagonist having a broader safety margin, and is useful as an agent for treating or preventing Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, ischemic apoplexy, or pain. A novel compound or a salt thereof, which is characterized in that it has an amino group and R 1 (lower alkyl, cycloalkyl, -lower alkylene-aryl, aryl which may be substituted, and the like) on carbon atoms of indane, cyclopenta[b]thiophene, cyclopenta[b]furan, cyclopenta[b]pyridine, or cyclopenta[c]pyridine ring, or 2,3-dihydrdo-1-benzofuran, 2,3-dihydrdo-1-benzothiophene, indoline ring, or the like, and has R 2 and R 3 (the same or different, each lower alkyl or aryl) on carbon atoms beside them, and an NMDA receptor antagonist comprising the same as an active component.

  提供的化合物是一种NMDA受体拮抗剂，具有更广泛的安全边际，可用作治疗或预防阿尔茨海默病、脑血管性痴呆、帕金森病、缺血性卒中或疼痛的药剂。 一种新型化合物或其盐，其特征在于在茚烷、环戊[b]噻吩、环戊[b]呋喃、环戊[b]吡啶或环戊[c]吡啶环的碳原子上具有氨基和R1（较低的烷基、环烷基、-较低的烷基-芳基、可能被取代的芳基等），或2,3-二氢-1-苯并呋喃、2,3-二氢-1-苯并噻吩、吲哚环或类似物，并且在它们旁边的碳原子上具有R2和R3（相同或不同，每个都是较低的烷基或芳基），以及包含其作为活性成分的NMDA受体拮抗剂。
• AMINOINDAN DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2042480B1

  公开（公告）日：2013-05-01
• US8013018B2
  申请人：——

  公开号：US8013018B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Identification and preliminary structure–activity relationships of 1-Indanone derivatives as novel indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Dingding Gao、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.017

  日期：2017.7

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays a vital role in the catabolism of tryptophan along with the kynurenine pathway which is involved in many human diseases including cancer, Alzheimer’s disease, etc. In this study, compound 1 bearing a 1-Indanone scaffold was identified as a novel IDO1 inhibitor by structure-based virtual screening, with moderate to good enzymatic and cellular inhibitory activities

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）与色氨酸途径一起在色氨酸的分解代谢中起着至关重要的作用，该过程涉及许多人类疾病，包括癌症，阿尔茨海默氏病等。在这项研究中，化合物1带有1-茚满酮支架通过基于结构的虚拟筛选被鉴定为新型IDO1抑制剂，具有中等至良好的酶促和细胞抑制活性。此外，表面等离子体共振分析验证了化合物1和IDO1蛋白之间的直接相互作用。进一步探索了初步SAR，并通过实验和分子对接预测了与IDO1蛋白的结合方式。随后对这些活性化合物的ADME特性进行了计算机分析，结果显示出良好的药代动力学效率。我们认为，这项研究为高效IDO1抑制剂的未来发展做出了巨大贡献，促进了结构多样性。