methyl 3-oxo-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate | 132205-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 3-oxo-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-nitro-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 132205-72-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: CGNIUSOFHAVXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 高氯酸 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 178.0h， 生成 5-氯-2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成并固定在巴氯芬固态构象中的巴氯芬类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  报道了六种紧密的类似物巴氯芬[3-（4-氯苯基）-4-氨基丁酸]（BAC）（一种有效的GABAB激动剂）的合成。从BAC固态中包含的结构信息（被认为是可能的生物活性构象）开始设计化合物，其中对氯苯环垂直于GABA主链。通过使用亚甲基（1），乙烯（2和6）或丙烯（3）单元来硬化BAC结构，或通过将氯原子（4和5）引入邻位（“邻位”）来产生类似的构象情况影响”）。仅化合物5显示出对GABA B受体的亲和力。化合物6 [1-（氨基甲基）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚1-乙酸]最初被认为是BAC固态构象的最佳模拟，意外地被发现没有活动。对化合物1-6进行了广泛的构象分析，以评估其灵活性以及其构象总体与BAC的重叠情况。为此，从三个可能的药效基团生成了一个距离图：氨基和羧基官能团以及苯环。最后，提出了几种解释来解释所制备化合物的亲和力差，例如受体的位阻或柔韧性。和苯环。最后，提出了几种解释来解释所

  DOI：

  10.1021/jm00108a011
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到methyl 3-oxo-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成并固定在巴氯芬固态构象中的巴氯芬类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  报道了六种紧密的类似物巴氯芬[3-（4-氯苯基）-4-氨基丁酸]（BAC）（一种有效的GABAB激动剂）的合成。从BAC固态中包含的结构信息（被认为是可能的生物活性构象）开始设计化合物，其中对氯苯环垂直于GABA主链。通过使用亚甲基（1），乙烯（2和6）或丙烯（3）单元来硬化BAC结构，或通过将氯原子（4和5）引入邻位（“邻位”）来产生类似的构象情况影响”）。仅化合物5显示出对GABA B受体的亲和力。化合物6 [1-（氨基甲基）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚1-乙酸]最初被认为是BAC固态构象的最佳模拟，意外地被发现没有活动。对化合物1-6进行了广泛的构象分析，以评估其灵活性以及其构象总体与BAC的重叠情况。为此，从三个可能的药效基团生成了一个距离图：氨基和羧基官能团以及苯环。最后，提出了几种解释来解释所制备化合物的亲和力差，例如受体的位阻或柔韧性。和苯环。最后，提出了几种解释来解释所

  DOI：

  10.1021/jm00108a011

文献信息

• MANN, ANDRE;BOULANGER, THIERRY;BRANDAU, BARBARA;DURANT, FRANCOIS;EVRARD, +, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1307-1313
  作者：MANN, ANDRE、BOULANGER, THIERRY、BRANDAU, BARBARA、DURANT, FRANCOIS、EVRARD, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biochemical evaluation of baclofen analogs locked in the baclofen solid-state conformation
  作者：Andre Mann、Thierry Boulanger、Barbara Brandau、Francois Durant、Guy Evrard、Michel Heaulme、Eric Desaulles、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00108a011

  日期：1991.4

  The synthesis of six close analogues of baclofen [3-(4-chlorophenyl)-4-aminobutyric acid] (BAC), a potent GABAB agonist, are reported. The compounds were designed starting from the structural informations contained in the solid state of BAC, regarded as a possible bioactive conformation, in which the p-chlorophenyl ring is perpendicular to the GABA backbone. A similar conformational situation was created

  报道了六种紧密的类似物巴氯芬[3-（4-氯苯基）-4-氨基丁酸]（BAC）（一种有效的GABAB激动剂）的合成。从BAC固态中包含的结构信息（被认为是可能的生物活性构象）开始设计化合物，其中对氯苯环垂直于GABA主链。通过使用亚甲基（1），乙烯（2和6）或丙烯（3）单元来硬化BAC结构，或通过将氯原子（4和5）引入邻位（“邻位”）来产生类似的构象情况影响”）。仅化合物5显示出对GABA B受体的亲和力。化合物6 [1-（氨基甲基）-5-氯-2,3-二氢-1H-茚1-乙酸]最初被认为是BAC固态构象的最佳模拟，意外地被发现没有活动。对化合物1-6进行了广泛的构象分析，以评估其灵活性以及其构象总体与BAC的重叠情况。为此，从三个可能的药效基团生成了一个距离图：氨基和羧基官能团以及苯环。最后，提出了几种解释来解释所制备化合物的亲和力差，例如受体的位阻或柔韧性。和苯环。最后，提出了几种解释来解释所