甲基(1R,3S)-3-氨基-1-茚满羧酸酯 | 111634-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R,3S)-3-氨基-1-茚满羧酸酯
• 英文名称: Methyl (+/-)-cis-3-amino-1-indanecarboxylate
• 英文别名: cis-3-(methoxycarbonyl)-1-aminoindan；(1R,3S)-Methyl 3-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate；methyl (1R,3S)-3-amino-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• CAS: 111634-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ALBVRQVSYZDDKX-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R,3S)-3-氨基-1-茚满羧酸酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-cis-N-(3-Hydroxymethyl-1-indanyl)-N'-(3-ethoxypropenoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  A Short, Efficient Synthesis of Substituted Uracil: An Indane Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  (±)-顺式-1-(3-羟甲基-1-茚基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮（1）是由(±)-顺式-3-氨基-1-茚基甲醇（4）和 3-乙氧基-2-丙烯酰异氰酸酯（3）分两步合成的，总收率为 51%。异氰酸酯 3 是通过氰酸银与 3-乙氧基-2-丙烯酰氯 (2) 反应制备的，总收率为 76%，后者是由乙烯基乙醚和草酰氯一锅煮制得的。氨基醇 (4) 由苯基丁二酸酐分四步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10811
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 甲基(1R,3S)-3-氨基-1-茚满羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Short, Efficient Synthesis of Substituted Uracil: An Indane Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  (±)-顺式-1-(3-羟甲基-1-茚基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮（1）是由(±)-顺式-3-氨基-1-茚基甲醇（4）和 3-乙氧基-2-丙烯酰异氰酸酯（3）分两步合成的，总收率为 51%。异氰酸酯 3 是通过氰酸银与 3-乙氧基-2-丙烯酰氯 (2) 反应制备的，总收率为 76%，后者是由乙烯基乙醚和草酰氯一锅煮制得的。氨基醇 (4) 由苯基丁二酸酐分四步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10811

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 13. Conformational and steric aspects of the inhibition of phenylethanolamine N-methyltransferase by benzylamines
  作者：Gary L. Grunewald、Daniel J. Sall、James A. Monn

  DOI：10.1021/jm00397a029

  日期：1988.2

  about this ring system. Substitution by a methyl group on either benzylic position of THIQ results in diminished activity as a PNMT inhibitor; however, 3-methyl-THIQ shows enhanced activity as an inhibitor vs THIQ itself. Full conformational restriction of the BA side chain in analogues 4-8 results in a dramatic loss in inhibitor potency. We attribute this effect to a negative steric interaction between

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单
• COMPOSITIONS CONTAINING AND METHODS OF USING 1-AMINOINDAN AND DERIVATIVES THEREOF AND PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020068839A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Novel derivatives of 1-aminoindan and their salts are described. Optically active 1-aminoindan derivatives are prepared by reacting a N-benzyl analog of the desired compound with an enantiomer of mandelic acid. Parkinson's disease, dementia, epilepsy, convulsions, or seizures are treated by administering a compound of the formula: 1

  描述了1-氨基茚的新衍生物及其盐。通过将所需化合物的N-苯甲基类似物与苯丙酸对映异构体反应制备了光学活性的1-氨基茚衍生物。通过给予公式1的化合物治疗帕金森病、痴呆症、癫痫、惊厥或抽搐。
• GRUNEWALD, GARY L.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 433-444
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• 1-AMINOINDAN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0738149A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• EP0738149A4
  申请人：——

  公开号：EP0738149A4

  公开（公告）日：1999-10-27