Methyl 3-hydroxyimino-1-indanecarboxylate | 185122-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Methyl 3-hydroxyimino-1-indanecarboxylate
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-1-indanone oxime；Methyl 3-(hydroxyimino)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate；methyl 3-hydroxyimino-1,2-dihydroindene-1-carboxylate
• CAS: 185122-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06858509
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OMGZOHFJDXEXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxyimino-1-indanecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+/-)-cis-3-Amino-1-indanylmethanol
  参考文献：
  名称：

  A Short, Efficient Synthesis of Substituted Uracil: An Indane Carbocyclic Nucleoside

  摘要：

  (±)-顺式-1-(3-羟甲基-1-茚基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮（1）是由(±)-顺式-3-氨基-1-茚基甲醇（4）和 3-乙氧基-2-丙烯酰异氰酸酯（3）分两步合成的，总收率为 51%。异氰酸酯 3 是通过氰酸银与 3-乙氧基-2-丙烯酰氯 (2) 反应制备的，总收率为 76%，后者是由乙烯基乙醚和草酰氯一锅煮制得的。氨基醇 (4) 由苯基丁二酸酐分四步制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10811
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Methyl 3-hydroxyimino-1-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苄胺抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的构象和空间方面。

  摘要：

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单

  DOI：

  10.1021/jm00397a029

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 13. Conformational and steric aspects of the inhibition of phenylethanolamine N-methyltransferase by benzylamines
  作者：Gary L. Grunewald、Daniel J. Sall、James A. Monn

  DOI：10.1021/jm00397a029

  日期：1988.2

  about this ring system. Substitution by a methyl group on either benzylic position of THIQ results in diminished activity as a PNMT inhibitor; however, 3-methyl-THIQ shows enhanced activity as an inhibitor vs THIQ itself. Full conformational restriction of the BA side chain in analogues 4-8 results in a dramatic loss in inhibitor potency. We attribute this effect to a negative steric interaction between

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单
• 作为钾通道调节剂的化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN108250128A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类作为钾通道调节剂的化合物，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物或其药学上可接受的盐对治疗和预防受钾离子通道的活性影响的疾病和病症有效果。
• A Short, Efficient Synthesis of Substituted Uracil: An Indane Carbocyclic Nucleoside
  作者：Franco Fernández、Xerardo García-Mera、Melvin Morales、José E. Rodríguez-Borges

  DOI：10.1055/s-2001-10811

  日期：——

  (±)-cis-1-(3-Hydroxymethyl-1-indanyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione (1) was synthesised in two steps and with an overall yield of 51% from (±)-cis-3-amino-1-indanylmethanol (4) and 3-ethoxy-2-propenoyl isocyanate (3). The isocyanate 3 was prepared in 76% overall yield by reacting silver cyanate with 3-ethoxy-2-propenoyl chloride (2), which was obtained in one pot from ethyl vinyl ether and oxalyl chloride. The aminoalcohol (4) was prepared from phenylsuccinic anhydride in four steps.

  (±)-顺式-1-(3-羟甲基-1-茚基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮（1）是由(±)-顺式-3-氨基-1-茚基甲醇（4）和 3-乙氧基-2-丙烯酰异氰酸酯（3）分两步合成的，总收率为 51%。异氰酸酯 3 是通过氰酸银与 3-乙氧基-2-丙烯酰氯 (2) 反应制备的，总收率为 76%，后者是由乙烯基乙醚和草酰氯一锅煮制得的。氨基醇 (4) 由苯基丁二酸酐分四步制备而成。