3,3-dihexylcycloprop-1-ene | 1356012-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
• 英文别名: cycloprop-2-ene-1,1-diyldicyclohexane；3,3-dicyclohexylcyclopropene；(1-Cyclohexylcycloprop-2-en-1-yl)cyclohexane
• CAS: 1356012-59-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XVELVSFZEAATIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dihexylcycloprop-1-ene 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3,3,6,6-tetracyclohexyltricyclo[3.1.0.0^2,4]hexane
  参考文献：
  名称：

  用于通过 1,4-环己二烯逐步合成 1,2,4,5-四芳基苯的环丙烯

  摘要：

  本文介绍了一种从环丙烯合成 1,2,4,5-四芳基苯衍生物的合成方法。路易斯酸介导的环丙烯二聚反应得到三环[3.1.0.0 2,4 ]己烷衍生物。随后在无溶剂条件下进行热开环反应，得到带有季碳的 1,4-环己二烯。新的 Br 2介导的 1,4-环己二烯的氧化重排以高至优异的产率产生 1,2,4,5-四芳基苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01261
• 作为产物：
  描述：

  ethene-1,1-diyldicyclohexane 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 3,3-dihexylcycloprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的环丙烯和硫化物衍生的硫叶立德的[2,3]-σ重排。

  摘要：

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01542

文献信息

• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Cobalt-catalyzed multisubstituted allylation of the chelation-assisted C–H bond of (hetero)arenes with cyclopropenes
  作者：Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d1sc03476f

  日期：——

  Cp*Co^III-catalyzed ring-opening isomerization of cyclopropenes to cobalt vinylcarbene has been utilized for the synthesis of multisubstituted allylarenes via directing group-assisted functionalization of C–H bonds of arenes and heteroarenes.

  Cp*Co^III催化的环丙烯环开合异构化反应已被用于合成多取代烯丙基芳烃，通过芳烃和杂芳烃的C-H键的定向基辅助官能化。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Thiols and Thioacids to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Richard J. Mudd、Paul C. Young、James A. Jordan-Hore、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/jo300930c

  日期：2012.9.7

  Gold(I)-catalyzed reactions of thiols, thiophenols, and thioacids with 3,3-disubstituted cyclopropenes occur in a regioselective and chemoselective manner to produce either vinyl thioethers or primary allylic thioesters in good yields. A survey of commonly used gold(I) catalysts shows Echavarren’s cationic gold(I) catalyst to be most tolerant of deactivation by sulfur. A novel digold with bridging

  金（I）催化的巯基，硫酚和硫代酸与3,3-二取代的环丙烯的反应以区域选择性和化学选择性方式发生，从而以高收率生产乙烯基硫醚或伯烯丙基硫代酯。一项对常用金（I）催化剂的调查显示，Echavarren的阳离子金（I）催化剂最能耐受硫的失活。X射线晶体学表征具有桥连硫醇盐配合物的新型双高铁，在可能的失活途径上发散光。
• Rhodium(III)-Catalyzed Transannulation of Cyclopropenes with<i>N</i>-Phenoxyacetamides through CH Activation
  作者：Hang Zhang、Kang Wang、Bo Wang、Heng Yi、Fangdong Hu、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201408555

  日期：2014.11.24

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of 2H‐chromene from N‐phenoxyacetamides and cyclopropenes has been developed. The reaction represents the first example of using cyclopropenes as a three‐carbon unit in rhodium(III)‐catalyzed C(sp2)H activations.

  已开发了由N-苯氧基乙酰胺和环丙烯有效地用铑（III）催化合成2 H-色烯的方法。该反应代表了在铑（III）催化的C（sp 2）H活化中使用环丙烯作为三碳单元的第一个例子。
• Ru(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropenes with Diazo Compounds: Formation of Olefins from Two Different Carbene Precursors
  作者：Bo Wang、Heng Yi、Hang Zhang、Tong Sun、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02634

  日期：2018.1.19

  convergent method for the synthesis of alkenes. Herein, we report a Ru(II)-catalyzed carbene dimerization of cyclopropenes and diazo compounds. The yields are up to 97% and the stereoselectivity are up to >20:1. Mechanistically, it has been experimentally demonstrated that the catalyst reacts with cyclopropene first to generate a Ru(II)–carbene species, which is attacked by nucleophilic diazo substrate

  卡宾二聚体的形式化是聚合烯烃的一种收敛方法。在本文中，我们报道了Ru（II）催化的环丙烯和重氮化合物的卡宾二聚化。产率高达97％，立体选择性高达> 20：1。从机理上讲，已经通过实验证明了该催化剂首先与环丙烯反应生成Ru（II）-卡宾物种，该物种受到亲核重氮底物的攻击，然后被二氮挤压形成双键。