(3S,3'S,4R,4'R,5R,5'R,6R,6'R,all-E)-3,6:4,5:3'6':4',5'-Tetraepoxy-15,15'-didehydro-4,5,4',5'-tetrahydro-ε,ε-carotin | 132274-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3'S,4R,4'R,5R,5'R,6R,6'R,all-E)-3,6:4,5:3'6':4',5'-Tetraepoxy-15,15'-didehydro-4,5,4',5'-tetrahydro-ε,ε-carotin
• 英文别名: (1R,2R,4R,5S)-2,7,7-trimethyl-1-[(1E,3E,5E,7E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(1R,2R,4R,5S)-2,7,7-trimethyl-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-1-yl]octadeca-1,3,5,7,11,13,15,17-octaen-9-ynyl]-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 132274-17-0
• 化学式: C₄₀H₅₀O₄
• 分子量: 594.835
• InChiKey: DGKPZWJBSHJUMP-WHHXCFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,4R,4'R,5R,5'R,6R,6'R,all-E)-3,6:4,5:3'6':4',5'-Tetraepoxy-15,15'-didehydro-4,5,4',5'-tetrahydro-ε,ε-carotin 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,3'S,4R,4'R,5R,5'R,6R,6'R,all-E)-3,6:4,5:3',6':4',5'-Tetraepoxy-4,5,4',5'-tetrahydro-ε,ε-carotin
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。TEIL I. Versuch einer合成冯Cycloviolaxanthin（=（3小号，5 - [R，6 - [R，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧5,6,5- '，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  摘要：

  具有7-氧杂双环[2,2.1]庚基端基的类胡萝卜素。Cycloviolaxanthin的尝试合成（=（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧-5,6,5-'，6' -四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730719
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,6E)-8-(Diethoxy-phosphoryl)-2,7-dimethyl-octa-2,6-dien-4-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,3'S,4R,4'R,5R,5'R,6R,6'R,all-E)-3,6:4,5:3'6':4',5'-Tetraepoxy-15,15'-didehydro-4,5,4',5'-tetrahydro-ε,ε-carotin
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。TEIL I. Versuch einer合成冯Cycloviolaxanthin（=（3小号，5 - [R，6 - [R，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧5,6,5- '，6'-四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  摘要：

  具有7-氧杂双环[2,2.1]庚基端基的类胡萝卜素。Cycloviolaxanthin的尝试合成（=（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧-5,6,5-'，6' -四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730719

文献信息

• A new rearrangement: conversion of a diepoxycyclohexane into a dihydropyrancarbaldehyde
  作者：Gerard P. Moss、Cheng Keat Ooi

  DOI：10.1039/c39920000342

  日期：——

  Treatment of 2,7,7-trimethyl-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane 5 and derivatives with BF3 gave the corresponding 4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 7 and traces only of 3,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptan-2-one 8.

  用BF3处理2,7,7-三甲基-3,8-二氧杂三环[3.2.1.02,4]辛烷5及其衍生物，得到相应的4,4,5-三甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛7和微量的3,5,5-三甲基-7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷-2-酮8。
• GMUNDER, MICHAEL ROMAN;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1954-1969
  作者：GMUNDER, MICHAEL ROMAN、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• Carotinoide mit 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl-Endgruppen. Teil I. Versuch einer Synthese von Cycloviolaxanthin (= (3<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>,3′<i>S</i>,5′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-3,6:3′,6′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin-5,5′-diol)
  作者：Michael Roman Gmünder、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730719

  日期：1990.10.31

  Carotenoids with 7-Oxabicyclo[2,2.1]heptyl End Groups. Attempted Synthesis of Cycloviolaxanthin ( = (3S,5R,6S,3′S,5′R,6′R)-3,6:3′,6′- Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin-5,5′-diol)

  具有7-氧杂双环[2,2.1]庚基端基的类胡萝卜素。Cycloviolaxanthin的尝试合成（=（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧-5,6,5-'，6' -四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）