2,2-ethylenedioxy-6-iodohexane | 63035-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxy-6-iodohexane
• 英文别名: 2-(4-Iodobutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane；2-(4-iodobutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 63035-41-6
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: TTXTWYUPYQCTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-6-iodohexane 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-(5-oxo-hexyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导环化有效合成包含吲哚或吡咯单元的中型环

  摘要：

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600743
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-己酮 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-ethylenedioxy-6-iodohexane
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629806

文献信息

• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• OXA-STEROIDS DERIVATIVES AS SELECTIVE PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kang Fu-An

  公开号：US20070197635A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention is directed to novel 7-oxa-estra-4,9-diene-3,17-dione derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by at least one progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的7-氧杂雌甾-4,9-二烯-3,17-二酮衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗至少受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Addressing the regioselectivity problem in organic synthesis
  作者：Fredric M. Menger、Hao Lu

  DOI：10.1039/b604129a

  日期：——

  A screening process uncovered a heterogeneous catalytic system that hydrolyzes one of two nearly identical ketals in several diketals with a high selectivity.

  一个筛选过程发现了一种异质催化系统，可以高选择性地水解几种二缩醛中的两个几乎相同的缩醛之一。
• Insect pheromones and their analogues
  作者：V. N. Odinokov、O. S. Kukovinets、V. G. Kasradze、E. Yu. Tsyglintseva、�. P. Serebryakov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629806

  日期：——
• Efficient Synthesis of Medium-Sized Rings Incorporating Indole or Pyrrole Units by Samarium Diiodide Induced Cyclizations
  作者：Virginie Blot、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600743

  日期：2006.11

  Samarium diiodide promoted the intramolecular reductive couplings of N-alkylated indole and pyrrole derivatives 9–12 and 14 to afford products 15–19 that incorporate seven- and eight-membered rings. They were obtained in good yields and generally with excellent diastereoselectivities. Up to four contiguous stereogenic centres are controlled in this transformation, which is explained by a highly ordered

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)