methyl 1-(5-oxo-hexyl)-1H-indole-3-carboxylate | 920513-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(5-oxo-hexyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(5-oxohexyl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-(5-oxohexyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 920513-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: VHSUPESPDNDEHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(5-oxo-hexyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 samarium diiodide 、 三(二甲胺基)膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (10SR,10aRS,11RS)-10-hydroxy-10-methyl-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性二碘化钐诱导的吲哚和吡咯衍生物的酮基环化 - 范围和限制

  摘要：

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901455
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-(5-oxo-hexyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导环化有效合成包含吲哚或吡咯单元的中型环

  摘要：

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600743

文献信息

• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• Efficient Synthesis of Medium-Sized Rings Incorporating Indole or Pyrrole Units by Samarium Diiodide Induced Cyclizations
  作者：Virginie Blot、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600743

  日期：2006.11

  Samarium diiodide promoted the intramolecular reductive couplings of N-alkylated indole and pyrrole derivatives 9–12 and 14 to afford products 15–19 that incorporate seven- and eight-membered rings. They were obtained in good yields and generally with excellent diastereoselectivities. Up to four contiguous stereogenic centres are controlled in this transformation, which is explained by a highly ordered

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)