[(4R,5S)-5-[(E)-dodec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 189996-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-[(E)-dodec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 189996-61-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: DSICPAYPTUDSHX-LHMZYYNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 [(4R,5S)-5-[(E)-dodec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 钯 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (-)-(4R,5S)-epimuricatacin
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性亚砜定向还原1,2-二酮衍生物由草酸二乙酯不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  一种新的手性维蒂希试剂，即β-酮基-γ-（S）-羟基-δ- （R）-对甲苯基亚砜基膦酸酯，很容易由草酸乙酯和立体选择性亚砜介导还原生成的β-酮亚砜，用于制备对映体纯的顺式和反式1,2-二醇。该方法应用于两种产乙酸素衍生物（-）-（R，R）-穆里卡他星及其差向异构体（-）-（R，S）-表-穆里卡他星的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00368-8
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [(4R,5S)-5-[(E)-dodec-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性亚砜定向还原1,2-二酮衍生物由草酸二乙酯不对称合成顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  一种新的手性维蒂希试剂，即β-酮基-γ-（S）-羟基-δ- （R）-对甲苯基亚砜基膦酸酯，很容易由草酸乙酯和立体选择性亚砜介导还原生成的β-酮亚砜，用于制备对映体纯的顺式和反式1,2-二醇。该方法应用于两种产乙酸素衍生物（-）-（R，R）-穆里卡他星及其差向异构体（-）-（R，S）-表-穆里卡他星的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00368-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of syn and anti 1,2-diols from diethyl oxalate using the stereoselective sulfoxide directed reduction of 1,2-diketone derivatives
  作者：Guy Solladié、Gilles Hanquet、Irene Izzo、Robyn Crumbie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00368-8

  日期：1999.4

  A new chiral Wittig reagent, a β-keto-γ-(S)-hydroxy-δ-(R)-p-tolylsulfinyl phosphonate, readily made from ethyl oxalate and stereoselective sulfoxide mediated reduction of the resulting β-ketosulfoxide, was used to prepare enantiomerically pure syn and anti 1,2-diols. This method was applied to the enantioselective synthesis of two acetogenin derivatives, (−)-(R,R)-muricatacin and its epimer (−)-(R

  一种新的手性维蒂希试剂，即β-酮基-γ-（S）-羟基-δ- （R）-对甲苯基亚砜基膦酸酯，很容易由草酸乙酯和立体选择性亚砜介导还原生成的β-酮亚砜，用于制备对映体纯的顺式和反式1,2-二醇。该方法应用于两种产乙酸素衍生物（-）-（R，R）-穆里卡他星及其差向异构体（-）-（R，S）-表-穆里卡他星的对映选择性合成。