5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-D/L-glycero-pentitol | 135755-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-D/L-glycero-pentitol
• 英文别名: 5-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-2-deoxy-1-C-[4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-D/L-glycero-pentitol；2-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]ethanol
• CAS: 135755-08-7；135755-12-3
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 588.819
• InChiKey: ZLWDZZAIINMAGD-YHCMTOLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-D/L-glycero-pentitol 在 吡啶 、 氨 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.25h， 生成 2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）吡啶-4-羧酰胺的合成及生物评价†

  摘要：

  从以下步骤开始合成了一种新的受保护的2-脱氧-D-核糖衍生物5- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-3,4 - O-异亚丙基-醛-D-核糖（5） 2-脱氧-D-核糖。将该化合物与2-硫代-4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶偶联，得到5- O -[（叔丁基）的D / L-甘油混合物7。二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-1- C- [4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶-2-基] -3,4- O-异亚丙基-D-赤-戊糖醇。混合物7为1- O用甲磺酰氯甲磺酰化，然后用CF 3 COOH / H 2 O和氨处理得到2-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）吡啶-4-甲酰胺的α/β-D-端基异构体10。两种端基异构体均通过HPLC纯化和分离，并通过NMR和DCI-MS鉴定。针对一系列肿瘤细胞系和各种病毒株评估了异构体β-D- 10。没有观察到抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750516
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-1-C-<4-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)pyridin-2-yl>-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-D/L-glycero-pentitol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-脱氧-β-D-核呋喃呋喃糖基）吡啶-4-羧酰胺的合成及生物评价†

  摘要：

  从以下步骤开始合成了一种新的受保护的2-脱氧-D-核糖衍生物5- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-3,4 - O-异亚丙基-醛-D-核糖（5） 2-脱氧-D-核糖。将该化合物与2-硫代-4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶偶联，得到5- O -[（叔丁基）的D / L-甘油混合物7。二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-1- C- [4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶-2-基] -3,4- O-异亚丙基-D-赤-戊糖醇。混合物7为1- O用甲磺酰氯甲磺酰化，然后用CF 3 COOH / H 2 O和氨处理得到2-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）吡啶-4-甲酰胺的α/β-D-端基异构体10。两种端基异构体均通过HPLC纯化和分离，并通过NMR和DCI-MS鉴定。针对一系列肿瘤细胞系和各种病毒株评估了异构体β-D- 10。没有观察到抗肿瘤或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750516

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-(2-Deoxy-?-D-ribofuranosyl)pyridine-4-carboxamide
  作者：Pieter E. Joos、Eddy L. Esmans、Roger A. Dommisse、Andr� De Bruyn、Jan M. Balzarini、Eric D. De Clercq

  DOI：10.1002/hlca.19920750516

  日期：1992.8.13

  1-O-mesylated with methanesulfonyl chloride and subsequently treated with CF3COOH/H2O and ammonia to afford the α/β-D-anomers 10 of 2-(2-deoxy-D-ribofuranosyl)pyridine-4-carboxamide. Both anomers were purified and separated by HPLC and identified by NMR and DCI-MS. Anomer β-D-10 was evaluated against a series of tumor-cell lines and a variety of viral strains. No antitumor or antiviral activity was observed.

  从以下步骤开始合成了一种新的受保护的2-脱氧-D-核糖衍生物5- O -[（叔丁基）二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-3,4 - O-异亚丙基-醛-D-核糖（5） 2-脱氧-D-核糖。将该化合物与2-硫代-4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶偶联，得到5- O -[（叔丁基）的D / L-甘油混合物7。二苯基甲硅烷基] -2-脱氧-1- C- [4-（4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑-2-基）吡啶-2-基] -3,4- O-异亚丙基-D-赤-戊糖醇。混合物7为1- O用甲磺酰氯甲磺酰化，然后用CF 3 COOH / H 2 O和氨处理得到2-（2-脱氧-D-呋喃核糖基）吡啶-4-甲酰胺的α/β-D-端基异构体10。两种端基异构体均通过HPLC纯化和分离，并通过NMR和DCI-MS鉴定。针对一系列肿瘤细胞系和各种病毒株评估了异构体β-D- 10。没有观察到抗肿瘤或抗病毒活性。