[glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose | 503173-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-(4,5-13C2)1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-6-one
• CAS: 503173-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 264.205
• InChiKey: QSRFRZJIRAOQSJ-JIKOFFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖进行多克立体选择性合成d- [ 13 C 5 ]核糖并将其转化为[ 13 C 5 ]核苷

  摘要：

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00080-4

文献信息

• A multigram, stereoselective synthesis of d-[13C5]ribose from d-[13C6]glucose and its conversion into [13C5]nucleosides
  作者：Luigi A. Agrofoglio、Jean-Claude Jacquinet、Gérard Lancelot

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00080-4

  日期：1997.2

  The preparation of 13C-labeled ribonucleosides starting from d-[13C6]glucose in 45% overall yield is described. The key of this short synthetic way is the dehomologation of di-O-isopropylidene hexofuranose 2 with periodic acid and NaBH4 that afforded stereoselectively the labeled ribofuranose derivative 3 in high yield.

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。
• Chemical synthesis of 13C labeled anti-HIV nucleosides as mass-internal standards
  作者：Yoshio Saito、Thomas A Zevaco、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01246-2

  日期：2002.11

  Synthesis of [13C5]-labeled anti-HIV nucleosides, e.g. d4T, ddI, ddA, is described. The methodology used has been optimized due to the very high cost of the starting compound. The key step of this approach was the stereoselective dehomologation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-glucofuranose (2) with periodic acid and sodium borohydride, which gave optically pure ribose derivative as the exclusive

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。