[glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose | 503173-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-(4,5-13C2)1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro(2,3,4,5-13C4)furano[2,3-d](4,5-13C2)[1,3]dioxol-6-one
• CAS: 503173-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 264.205
• InChiKey: QSRFRZJIRAOQSJ-JIKOFFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [ribose-13C5]-1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  <1,2,3,4,5,6-13C6>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖进行多克立体选择性合成d- [ 13 C 5 ]核糖并将其转化为[ 13 C 5 ]核苷

  摘要：

  描述了从d- [ 13 C 6 ]葡萄糖开始以45％的总产率制备13 C-标记的核糖核苷。这种短的合成方法的关键是用高碘酸和NaBH 4使二-O-异亚丙基六呋喃糖2脱同位，从而高产率地立体选择性地提供了标记的呋喃核糖衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00080-4