2-chloro-4-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzaldehyde | 147217-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-4-[(2-chlorophenyl)-hydroxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 147217-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: PJUIURMIZHVXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 碘化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到2-chloro-4-((2-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香醛或酮的电化学苯基-羰基偶联反应

  摘要：

  开发了芳香醛或酮的电化学苯基-羰基偶联反应来合成4-(羟基(苯基)甲基)苯甲醛衍生物。该方法表现出高化学选择性、广泛的官能团兼容性、原子经济性和环境友好性，具有良好的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01677

文献信息

• Samarium diiodide / hexamethylphosphoramide promoted dimerization of benzaldehydes
  作者：Jiann-Shyng Shiue、Chun-Cheng Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60581-6

  日期：1993.1

  Benzaldehyde, its ortho- and meta-substituted derivatives and acetophenone underwent dimerization reactions on treatment with samarium(II) iodide in the presence of HMPA. Intramolecular phenyl-carbonyl coupling reactions were similarly carried out.

  在HMPA存在下，用碘化sa（II）处理苯甲醛，其邻位和间位取代的衍生物以及苯乙酮进行二聚反应。分子内苯基-羰基偶联反应类似地进行。
• Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Electrochemical Conditions
  作者：Toreshettahally R Swaroop、Zi-Qiang Wang、Qian-Yu Li、Heng Shan Wang

  DOI：10.1149/1945-7111/ab72ed

  日期：——

  Reductive coupling of o-substituted carbonyl compounds and m-substituted carbonyl compounds by the direct transfer of electron to carbonyl group respectively gave 1-(4-(1-hydroxy-1-phenylethyl/methyl)phenyl)ethanones/methanones and 2,3-bis(3-substitutedphenyl)butane/ethane-2,3-diols. 4-Methoxyacetophenone surprisingly gave 4-methoxybenzoic acid as oxidation product. Even acetophenone conjugated with alkyne group afforded interesting reductive addition product. Finally, imine also furnished reductively coupled diamino compound. Probable mechanisms for the formation of products is proposed. (c) 2020 The Electrochemical Society ("ECS"). Published on behalf of ECS by IOP Publishing Limited.