(+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid | 28399-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid
• 英文别名: 12-carboxy-eudesma-3,11(13)-diene；eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid；12-carboxyeudesma-3,11(13)-diene；α-isocostic acid；β-Isocostic acid；α-costic acid；2-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 28399-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: UTXMCYDEIZPGME-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0410 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以68 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dittrichia viscosa 倍半萜酸

  摘要：

  摘要 Dittrichia viscosa 除了先前报道的化合物外，还提供了硅酸和两种新的倍半萜酸。新化合物的结构是通过化学和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80041-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl]acrylaldehyde 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic Acid

  摘要：

  以(+)-二氢香芹酮为原料，经过十步，首次实现了eudesma-3,11(13)-dien-12-oic Acid 1的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15218

文献信息

• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• Acid-promoted opening of 4,5- and 3,4-epoxy eudesmane scaffolds from α-isocostic acid
  作者：Mohamed Zaki、Mohammed Tebbaa、Marie-Aude Hiebel、Ahmed Benharref、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.061

  日期：2015.4

  The acid-catalyzed rearrangement of epoxide 3a and 8a derived from sesquiterpernic isocostic acid (1), the main component of Dittrichia viscosa, was studied using Lewis and Brönsted acids. Several new compounds were obtained with different selectivities depending on the catalyst used. These compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and mechanistic explanations for their formation

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。
• Control of plant stress tolerance, water use efficiency and gene expression using novel ABA receptor synthetic agonists
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10448632B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides methods of regulating plant stress tolerance.

  本发明提供了调节植物抗逆性的方法。
• Short and efficient hemisynthesis of α-eudesmol and cryptomeridiol
  作者：Mohamed Tebbaa、Ahmed El Hakmaoui、Ahmed Benharref、Mohamed Akssira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.064

  日期：2011.7

  The aerial part of Dittrichia viscosa yielded two sesquiterpenes, isocostic acid (1) and ilicic acid (2), on multigram scale. These acids are appropriate starting materials for short and facile syntheses of a-eudesmol (5) and cryptomeridiol (6), natural products featuring anti-Alzheimer and anti-spasmodic properties. Compounds 5 and 6 were obtained in three steps in overall yields of 70% and 52%, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONTROL OF PLANT STRESS TOLERANCE, WATER USE EFFICIENCY AND GENE EXPRESSION USING NOVEL ABA RECEPTOR PROTEINS AND SYNTHETIC AGONISTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2395831B1

  公开（公告）日：2017-04-12