2-(2R,4aR,8aR)-(4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol | 65018-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2R,4aR,8aR)-(4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: α-costol；β-costol；costol；(-)-γ-Costol；alpha-Costol；2-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 65018-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MTJCJJFCDOSALI-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1785;1729

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2R,4aR,8aR)-(4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid 在 diisobutylaluminium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2R,4aR,8aR)-(4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061

文献信息

• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• Sesquiterpenoids from Costus Root Oil (Saussurea lappa CLARKE)
  作者：Bruno Maurer、Alfred Grieder

  DOI：10.1002/hlca.19770600710

  日期：1977.11.2

  AbstractApart from the well‐known constituents (+)‐β‐selinene (2), (−)‐β‐elemene (4), (+)‐β‐costol (7), (−)‐caryophyllene (17), and (−)‐elemol (19) the following sesquiterpenoids have been isolated for the first time from costus root oil (Saussurea lappa CLARKE): (−)‐α‐selinene (1), (+)‐selina‐4, 11‐diene (3), (−)‐α‐trans‐bergamotene (5), (−)‐α‐costol (6), (+)‐γ‐costol (8), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐ol (9), (−)‐α‐costal (11), (+)‐γ‐costal (12), (+)‐γ‐costal (13), (−)‐elema‐1,3,11 (13)‐trien‐12‐al (elemenal, 14), (−)‐(E)‐trans‐bergamota‐2, 12‐dien‐14‐al (15), (−)‐ar‐curcumene (16), and (−)‐caryophyllene oxide (18). Compounds 6, 8, 9, and 13 are new sesquiterpenoids. IR. and NMR. spectra of 12 sesquiterpenoids are reproduced.
• Acid-promoted opening of 4,5- and 3,4-epoxy eudesmane scaffolds from α-isocostic acid
  作者：Mohamed Zaki、Mohammed Tebbaa、Marie-Aude Hiebel、Ahmed Benharref、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.061

  日期：2015.4

  The acid-catalyzed rearrangement of epoxide 3a and 8a derived from sesquiterpernic isocostic acid (1), the main component of Dittrichia viscosa, was studied using Lewis and Brönsted acids. Several new compounds were obtained with different selectivities depending on the catalyst used. These compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and mechanistic explanations for their formation

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。