(12bR)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate | 827609-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12bR)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate；tert-butyl (12bR)-4-oxo-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• CAS: 827609-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: OQMSBWGSFULRMN-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12bR)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1,6,7,12b-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-12 b-表乙烯基蒽氨酸的新不对称合成

  摘要：

  我们报告了一个新的不对称合成的吲哚生物碱衍生物（+）-12 b -epidevinylantirhine通过从一个可用的非外消旋双环内酰胺结构单元生成的N- acyliminium离子中间体上的拴系的吲哚核的立体选择性环化通过高度非对映选择性共轭加成方案进行模板修饰。此外，我们介绍了这种吲哚靶的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.033
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 (12bR)-tert-butyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-a]喹嗪环系的高立体选择性合成及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  我们从现成的非外消旋手性模板中提出了一种简便且高度立体选择性的方法来制备吲哚 [2,3-a] 喹嗪环系统。我们通过将模板转化为一些具有高对映体纯度的代表性吲哚生物碱，证明了将该方法应用于天然产物合成的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500412

文献信息

• Preparation and Double Michael Addition Reactions of a Synthetic Equivalent of the Nazarov Reagent
  作者：Mercedes Amat、Federica Arioli、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol400934c

  日期：2013.5.17

  A synthetic equivalent of the Nazarov reagent, the silyl derivative 2, able to undergo base-catalyzed double Michael addition reactions with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The new reagent satisfactorily reacts with unsaturated indolo[2,3-a]quinolizidine lactams to give pentacyclic yohimbinone-type derivatives.

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。
• Novel Supramolecular Palladium Catalyst for the Asymmetric Reduction of Imines in Aqueous Media
  作者：Wender A. da Silva、Manoel T. Rodrigues、N. Shankaraiah、Renan B. Ferreira、Carlos Kleber Z. Andrade、Ronaldo A. Pilli、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1021/ol9011772

  日期：2009.8.6

  A novel approach to the asymmetric reduction of dihydro-β-carboline derivatives to the corresponding tetrahydro-β-carbolines is described based on the supramolecular lyophilized complex formed from β-cyclodextrin/imines as an enzyme mimetic and palladium hydride as the reducing agent. The methodology allowed us to develop a short and efficient preparation of (R)-harmicine and (R)-deplancheine alkaloids

  基于由β-环糊精/亚胺作为酶模拟物和氢化钯作为还原剂形成的超分子冻干复合物，描述了一种将二氢-β-咔啉衍生物不对称还原为相应的四氢-β-咔啉的新方法。该方法使我们能够开发出一种短而有效的（R）-甜菜碱和（R）-十倍体碱生物碱的制备方法，分别具有89％和90％的高总收率和ee。
• A new asymmetric synthesis of (+)-12b-epidevinylantirhine
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Jason Witherington、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.033

  日期：2006.8

  We report a new asymmetric synthesis of the indole alkaloid derivative (+)-12b-epidevinylantirhine through stereoselective cyclization of a tethered indole nucleus onto an N-acyliminium ion intermediate, generated from a readily available non-racemic bicyclic lactam building block, and subsequent template modification through a highly diastereoselective conjugate addition protocol. In addition, we

  我们报告了一个新的不对称合成的吲哚生物碱衍生物（+）-12 b -epidevinylantirhine通过从一个可用的非外消旋双环内酰胺结构单元生成的N- acyliminium离子中间体上的拴系的吲哚核的立体选择性环化通过高度非对映选择性共轭加成方案进行模板修饰。此外，我们介绍了这种吲哚靶的第一个X射线晶体结构。
• An Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of the Indole Alkaloid Deplancheine
  作者：Steven M. Allin、Christopher I. Thomas、Kevin Doyle、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1021/jo040245k

  日期：2005.1.1

  We report a novel, facile and asymmetric approach to both enantiomers of the indole alkaloid deplancheine from a readily available, nonracemic chiral template. The natural product and its antipode are isolated with > 95% ee.
• Complementary stereoselective conjugate addition reactions on indolo[2,3-a]quinolizine templates
  作者：Steven M. Allin、Jagjit S. Khera、Christopher I. Thomas、Jason Witherington、Kevin Doyle、Mark R.J. Elsegood、Mark Edgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.081

  日期：2006.3

  We report a new and highly stereoselective approach for the construction of a range of functionalized indolo[2,3-a]quinolizine targets from a readily available, nonracemic chiral template. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure.

  我们报告了一种新的高度立体选择性的方法，用于从易于获得的非外消旋手性模板中构建一系列功能化的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪靶标。开发的方法使我们能够通过明智地选择底物亚结构来预先确定相关的产物立体化学。