1-(3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyphenylsulfanyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glycero-pentofuranoside | 868700-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyphenylsulfanyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glycero-pentofuranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,5R)-5-(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)sulfanyloxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 868700-21-4
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃SSi
• 分子量: 466.801
• InChiKey: PHUSFJZHPNGRCV-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyphenylsulfanyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glycero-pentofuranoside 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1'-[5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳硫基2,3-二脱氧糖苷的CS键裂解的电氧化糖基化。2'，3'-二脱氧核苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新设计的1-芳硫基取代的2,3-二脱氧糖苷的电氧化糖基化。利用α-或β-硫代二氧苷的任何一种，在卤化物盐介导的电氧化作用下，在-78℃下以β-选择性的方式平稳地产生双脱氧核苷，大概是通过1-卤代的糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol051776d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzenethiol 、 (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-(3',5'-di-tert-butyl-4'-methoxyphenylsulfanyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glycero-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1-芳硫基2,3-二脱氧糖苷的CS键裂解的电氧化糖基化。2'，3'-二脱氧核苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了新设计的1-芳硫基取代的2,3-二脱氧糖苷的电氧化糖基化。利用α-或β-硫代二氧苷的任何一种，在卤化物盐介导的电氧化作用下，在-78℃下以β-选择性的方式平稳地产生双脱氧核苷，大概是通过1-卤代的糖基供体。

  DOI：

  10.1021/ol051776d

文献信息

• Electrooxidative Glycosylation through C−S Bond Cleavage of 1-Arylthio-2,3-dideoxyglycosides. Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxynucleosides
  作者：Koichi Mitsudo、Takashi Kawaguchi、Seiji Miyahara、Wataru Matsuda、Manabu Kuroboshi、Hideo Tanaka

  DOI：10.1021/ol051776d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The electrooxidative glycosylation of newly designed 1-arylthio-substituted 2,3-dideoxyglycosides is described. The halide salt-mediated electrooxidation utilizing either of the alpha- or beta-thiodideoxyglycosides proceeded smoothly at -78 degrees C to give dideoxynucleosides in a beta-selective manner, presumably through a 1-halo-substituted glycosyl donor.

  [反应：见正文]描述了新设计的1-芳硫基取代的2,3-二脱氧糖苷的电氧化糖基化。利用α-或β-硫代二氧苷的任何一种，在卤化物盐介导的电氧化作用下，在-78℃下以β-选择性的方式平稳地产生双脱氧核苷，大概是通过1-卤代的糖基供体。