3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-metahnesulphonyl-β-L-idofuranose | 19286-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-metahnesulphonyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5,6-Anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylsulfonyl)-β-L-idofuranose；5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulphonyl-β-L-idofuranose；5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-β-L-idofuranose；3-O-mesyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-anhydro-β-L-idofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 19286-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: XMQOOCGCPUSVBJ-KVEIKIFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-98.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-metahnesulphonyl-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 159.75h， 生成 3-amino-2,3,6-trideoxy-DL-lyxo-hexopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成3-氨基-2,3,6-三甲氧基-十一-己糖己糖（柔宁胺）盐酸盐

  摘要：

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80395-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-methanesulfonyloxy-2-((3aR,6S,6aR)-6-methanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 sodium isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-metahnesulphonyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some L-idose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579627

文献信息

• Synthesis of 5-thio-d-allose and the methyl 5-thio-α- and -β-d-allopyranosides
  作者：Najim A.L. Al-Mosoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80033-7

  日期：1986.4

  Abstract 5,6-Anhydro-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-α- d -idofuranose was converted, via the related gluco -5,6-episulphide, into 6- O -acetyl-5- S -acetyl-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-5- thio-α- d -glucofuranose ( 9 ). Replacement of the acetyl groups of 9 , or the related 3-toluene- p -sulphonate, by an isopropylidene group and saponification of the sulphonate group

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13
• Action of acid on 6-thio-hexose derivatives. Synthesis of 1,6-epithio-hexofuranoses
  作者：Neil A. Hughes、Nigel D. Todhunter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00028-8

  日期：2000.6

  Reaction of 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-beta-L-idofuranose with thioacetic acid in pyridine gave 6-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methanesulfonyl-6-thio-beta-L-idofuranose, which was deacetylated and the resultant thiol was converted into 1,2-O:5,6-O,S-diisopropylidene-3-O-methanesulfonyl-beta-L-idofuranose. Alkaline cleavage of the mesyl group gave 1,2-O: 5,6-O,S-diisopropylidene-X-L-idofuranose which on treatment with hot dilute hydrochloric acid gave, after acetylation, 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-alpha-L-idofuranose and not the expected idopyranose isomer. 1,2: 3,5-Di-O-isopropylidene-6-O-toluene-p-sulfonyl-alpha-D-glucofuranose was converted into 6-S-acetyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-thio-alpha-D-glucofuranose; conversion into the 6-thiol and isomerisation in acidified acetone gave 1,2-O:5,6-O,S-diisopropylidene-6-thio-alpha-D-glucofuranose. Acid treatment of this diacetal, or the isomeric 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-6-thio-alpha-D-glucofuranose, followed by acetylation gave 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-beta-D-glucofuranose. Similar treatment of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-alpha-D-galactopyranose gave 2,3,5-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-alpha-D-galactofuranose. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,2-mono-, 1,2:3,5-di-, and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoses; an example of 1,3-dioxolane-1,3-dioxane isomerisation
  作者：Neil A. Hughes、Namboole M. Munkombwe

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81002-2

  日期：1982.3
• Reductive opening of sugar epoxides by diborane-borohydride ion
  作者：Yun-Lung Fu、Miroslav Bobek

  DOI：10.1021/jo01307a021

  日期：1980.9
• Synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-ll-lyxo-hexose (daunosamine) hydrochloride from d-glucose
  作者：Gábor Medgyes、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80395-x

  日期：1981.6

  approaches starting from 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose were tested for the synthesis of daunosamine hydrochloride (24), the sugar constituent of the antitumor antibiotics daunomycin and adriamycin. The third route, affording 24 in ~5% overall yield in 11 steps, constitutes a useful, preparative synthesis, 3,5,6-Tri-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose was converted via methyl

  摘要试验了从1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖开始的三种不同方法，用于合成盐酸道豆胺（24），抗肿瘤抗生素道诺霉素和阿霉素的糖成分。第三种路线可在11个步骤中以约5％的总收率提供24，构成了有用的制备性合成，将3,5,6-Tri-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖转化了通过甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷转化为甲基2,3：5,6-双脱水-α-1-L-呋喃呋喃糖苷，其末端环氧乙烷环经硼氢化物还原后选择性拆分，得到甲基2， 3-脱水-6-脱氧α-1-1-呋喃呋喃糖苷（31）。化合物31转化为2,3,3-脱水-5-O-苄基-6-脱氧-α-1-L-呋喃呋喃糖苷甲基，经氢化铝锂处理后在C-2选择性还原。得到甲基5-O-苄基-2,6-二脱氧-α-1-木糖六呋喃糖苷。随后的甲磺酰化，然后用叠氮化物置换中甲氧基，并进行转化，得到甲基3-叠氮基-5-O-苄基-2,6-二脱