(2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one | 118975-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one
• CAS: 118975-09-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: RNTPIUHADNCTHQ-CNVJLJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one 在 platinum(IV) oxide 、 platinum on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S)-4-((4R,5R)-5-{(2R,3S,4S)-3-Amino-4-[(4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-propyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-pentyl}-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。2.伍德沃德的氨基甲酸酯中间体的会合合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86717-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-Dihydro-3,5-dimethyl-4-hydroxy-5-(1-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 zeolite-4A 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R)-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7

文献信息

• NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2223-2226
  作者：NAKATA, TADASHI、FUKUI, MINEO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• A formal total synthesis of erythromycin A. 1. Facile and stereoselective syntheses of erythronolide a segments based on acyclic stereocontrol
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86716-7

  日期：——
• A formal total synthesis of erythromycin A. 2. A convergent synthesis of Woodward's carbamate intermediate
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86717-9

  日期：——