2-甲基-2-戊醇 | 590-36-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-戊醇
• 中文别名: 叔己醇；2-羟基-2-甲基戊烷；二甲基丙基甲醇
• 英文名称: 2-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-2-pentanol
• CAS: 590-36-3
• 化学式: C₆H₁₄O
• mdl: MFCD00004485
• 分子量: 102.177
• InChiKey: WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -107 °C
• 沸点：
  120-122 °C(lit.)
• 密度：
  0.835 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  70 °F
• 溶解度：
  32.4克/升
• LogP：
  1.603 (est)
• 物理描述：
  2-methylpentan-2-ol appears as a colorless liquid. Less dense than water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 蒸汽压力：
  8.60 mmHg
• 保留指数：
  716;723;722.3;723.4;735;722;716;720;720;722;717;718;718;718;718;718;720;718;717;717;718;718;718;718;718;726;720;726;718;718;719;719;725;723;725
• 稳定性/保质期：
  易燃物质遇到明火或高温时可能会引发燃烧。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29051900
• 危险品运输编号：
  UN 2560 3/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  应密封于阴凉通风处保存。

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器（内置氯化钙干燥管）、滴液漏斗的干燥反应瓶中，加入49g镁屑（2.0mol），少量结晶碘，并注入100mL用金属钠干燥过的乙醚。同时，在另一个容器中将284g碘甲烷（2.0mol）与300mL乙醚混合，装入滴液漏斗内。

   先从滴液漏斗加入15mL碘甲烷乙醚溶液，几分钟后若反应未开始可适当加热。一旦反应启动，移除热源，并缓慢滴加碘甲烷乙醚溶液，控制反应处于回流状态。如需调整温度，可适当冷却。继续搅拌直至镁基本反应完毕，生成碘化甲基镁。

   冷却后，剧烈搅拌并慢慢滴加入116g丁酸乙酯（1.0mol）溶解于100mL乙醚配成的溶液中。继续回流反应1小时。冷却后，缓慢倒入由200mL (2mol/L)硫酸与750g碎冰组成的混合物中，分出上层乙醚溶液，将水层用乙醚提取两次（每次150mL）。合并乙醚层，使用10%的碳酸氢钠溶液洗涤，再用水洗后以无水碳酸钾干燥。通过水浴蒸馏除去乙醚，并进行分馏，在117～120℃收集馏分，得2-甲基-2-戊醇约90g，收率88%。

合成制备方法

与上述步骤一致，确保反应条件和操作顺序准确无误。

用途简介

用作染料、动植物油脂、蜡、橡胶、树脂等的溶剂及硝基喷漆的助溶剂。此外还可用作发泡剂、分散剂、洗涤剂、增塑剂、表面活性剂、润滑剂以及化妆品和照相工业中所需药品的制造。

用途

与上述内容相同，用作多种化学品的原料及辅助材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  使用镍-联吡喃配合物的高效 CH 胺化催化

  摘要：

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02126
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊烷 在 tris(μ-oxo)di[(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazanonane)manganese(IV)] hexafluorophosphate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  “过氧化氢-锰（IV）络合物-乙酸”系统的氧化-第II部分。乙腈中烷烃的加氢过氧化和羟基化

  摘要：

  高级烷烃（环己烷，正戊烷，正庚烷，甲基丁烷，2-和3-甲基戊烷，3-甲基己烷，顺式和反式十氢化萘）在20°C下在空气中于乙腈中被H 2 O 2氧化（或（IV）锰盐[L 2 Mn 2 O 3 ]（PF 6）2存在下（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4-7-三氮杂环壬烷）作为催化剂。反应混合物的必需组分是乙酸。2小时后的营业额达到3300，基于烷烃的氧化产物收率为46％。氧化最初提供相应的烷基氢过氧化物作为主要产物，但是随后这些化合物分解产生相应的酮和醇。反应的区域和键选择性很高：C（1）：C（2）：C（3）：C（4）≈1：40：35：35和1°：2°：3°是1： （15–40）：（180–300）。与十氢化萘的两种异构体反应，得到（用PPh 3处理后）在叔位羟基化的醇，如果是顺式，则顺式/反式比为〜2-十氢化萘，如果是反式十氢化萘，则约为30 （即在后者的情况下，反应是立体特异性的）。轻链烷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00233-1
• 作为试剂：
  描述：

  5-(6-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-2-methoxy-phenol 、 trifluoro-acetic acid 3-[[2-(2-amino-4-chlorophenoxy)ethyl](phenylmethoxy)carbonyl]aminopropyl ester 在 盐酸 作用下， 以 2-甲基-2-戊醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/61415

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]

表征谱图