11-(benzyloxy)-4-methoxy-9-methyl-5-oxo-5,7-dihydrodibenzo-[b,g][1,5]-dioxocine-3-carbaldehyde | 1374139-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-(benzyloxy)-4-methoxy-9-methyl-5-oxo-5,7-dihydrodibenzo-[b,g][1,5]-dioxocine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 11-(benzyloxy)-4-methoxy-9-methyl-5-oxo-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dioxocin-3-carboxaldehyde；1-methoxy-8-methyl-12-oxo-6-phenylmethoxy-10H-benzo[b][1,5]benzodioxocine-2-carbaldehyde
• CAS: 1374139-17-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₆
• 分子量: 404.419
• InChiKey: XRQBUBWEBORUOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(benzyloxy)-4-methoxy-9-methyl-5-oxo-5,7-dihydrodibenzo-[b,g][1,5]-dioxocine-3-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 rac-11-hydroxy-3-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxy-9-methyl-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dioxocin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  收敛的方法二苯并二恶英酮：外消旋青霉素的合成

  摘要：

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100405
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-2-methoxy-3-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢溴酸 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 copper(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 11-(benzyloxy)-4-methoxy-9-methyl-5-oxo-5,7-dihydrodibenzo-[b,g][1,5]-dioxocine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  收敛的方法二苯并二恶英酮：外消旋青霉素的合成

  摘要：

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100405

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Analogues of Penicillide against Cholesterol Ester Transfer Protein
  作者：Qiao Zhang、Chunlin Deng、Lisong Fang、Wenwei Xu、Qun Zhao、Jiange Zhang、Yiping Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201200977

  日期：2013.3

  A series of penicillide analogues, with modifications at C‐3 and C‐9 positions, are synthesized as potential cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. The preliminary in vitro inhibition assay provided some valuable structure‐activity relationship information about penicillide.

  合成了一系列在C-3和C-9位置进行了修饰的青霉素类类似物，作为潜在的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。初步的体外抑制试验提供了一些有关青霉素的有价值的构效关系信息。
• A Convergent Approach to Dibenzodioxocinones: Synthesis of Racemic Penicillide
  作者：Chun-Lin Deng、Qiao Zhang、Lisong Fang、Xinsheng Lei、Guoqiang Lin

  DOI：10.1002/hlca.201100405

  日期：2012.4

  A convergent approach to dibenzodioxocinones was explored, thereby racemic penicillide ((±)‐1a) could be obtained in 13 steps in 4.2% overall yield, based on 5‐amino‐2‐methylphenol (5) (Schemes 2–4).

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。