1H,1H-perfluoroheptanyl azide | 159707-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1H,1H-perfluoroheptanyl azide
• 英文别名: 1H,1H-perfluoroheptaneazide；7-Azido-1H,1H-perfluoroheptane；7-azido-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoroheptane
• CAS: 159707-40-1
• 化学式: C₇H₂F₁₃N₃
• 分子量: 375.092
• InChiKey: FOVFKBXZIZRTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸炔丙基酯 、 1H,1H-perfluoroheptanyl azide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到2-propynyl-1-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoro-heptyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic ester
  参考文献：
  名称：

  惠斯根环加成反应选择性合成氟烷基化的[1,2,3]-三唑

  摘要：

  在室温下，在作为催化剂的Cu（I）盐存在下，通过末端烷基炔烃与氟代烷基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应，合成了一系列氟代烷基化1，4-二取代[1,2,3]-三唑。所有反应均在具有1,4-二取代的高度区域选择性的条件下进行，未形成1,5-二取代的产物。对于芳基或烷基炔，应使用三乙胺作为配体。但是对于丙酸酯（酰胺），则不能使用三乙胺，否则不会生成任何产物。提出了Cu（I）插入内部炔烃的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.02.016
• 作为产物：
  描述：

  全氟-1-庚醇 在 四氯化碳 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H,1H-perfluoroheptanyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthèses et réactivité avec des nucléophiles de sels de perfluoroalkylméthylèneoxy(trisdiméthylamino) phosphonium

  摘要：

  The reaction of perfluoroalkylmethanols (R(F)-CH2-OH) with tris(dimethylamino)phosphine in the presence of excess carbon tetrachloride produces the corresponding perfluoroalkymethyleneoxy(trisdimethylamino) phosphonium chlorides in good yield. Exchange of anion chloride is effected, in aqueous solution, by nucleophilic or non-nucleophilic anions (N3-, SCN-, NCO-, PF6-) via selective extraction or precipitation. Such salts are substrates for nucleophilic substitution yielding substituted perfluoroalkylmethylene compounds (R(F)-CH2-Y).

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02891-h

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted-1,2,3-triazole via One-Pot Reaction Promoted by Copper(I) Salt
  作者：Yong-Ming Wu、Juan Deng、Ya Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-2005-861860

  日期：——

  A method for the regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole catalyzed by copper(I) iodide was developed. This is the first example of a regiospecific synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole, which can be further elaborated to a range of 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole derivatives.

  研究人员开发了一种在碘化铜（I）催化下特异性合成 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的方法。这是 5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑特异性合成的首个实例，该方法可进一步合成一系列 1,4,5-三取代-1,2,3-三唑衍生物。