甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷 | 1824-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷
• 中文别名: 甲基alpha-D-呋喃葡糖苷
• 英文名称: [14C]-alpha-Methyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-methyl α-glucofuranoside；methyl α-D-glucofuranoside；methyl-α-D-glucofuranoside；Methyl-α-D-glucofuranosid；Methyl α-D-glucofuranosid；(2R,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 1824-88-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: ZSQBOIUCEISYSW-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷 生成 methyl-(tetra-O-methyl-α-D-glucofuranoside)
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2254,2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  -D-呋喃糖醛酸Γ-内酯 在 盐酸 、 甲醇 、 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Glucofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a079
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 β.-D-呋喃葡萄糖苷,甲基 在 吡啶 、 甲基 alpha-D-呋喃葡糖苷 作用下， 生成 methyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucofuranoside 、 1-methyl 2,3,5,6-tetraacetyl-α-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Systematic Study of Metal Triflates in Catalytic Transformations of Glucose in Water and Methanol: Identifying the Interplay of Brønsted and Lewis Acidity
  作者：Iurii Bodachivskyi、Unnikrishnan Kuzhiumparambil、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201900292

  日期：2019.7.19

  the given metal trifloromethanesulfonates (Brønsted or Lewis acidity) dramatically influences the course of reactions, and it is possible to select for disaccharides, fructose, methyl glucosides, or methyl levulinate. Glucose is transformed into a range of value‐added molecules in water and methanol under the action of acidic metal triflates as catalysts, including their analogous Brønsted acid‐assisted

  与给定的金属三氟甲烷磺酸盐相关的特定类型的酸度（布朗斯台德酸或路易斯酸度）会显着影响反应过程，并且可以选择二糖，果糖，甲基葡糖苷或乙酰丙酸甲酯。在酸性金属三氟甲磺酸盐作为催化剂的作用下，包括类似的布朗斯台德酸辅助或布朗斯台德碱改性体系，葡萄糖可在水和甲醇中转化为一系列增值分子。进行了系统的研究，研究了一系列在甲醇和水中的金属三氟甲磺酸酯，确定了每种产品的优选条件。
• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides
  作者：Seiji Masui、Yoshiyuki Manabe、Kohtaro Hirao、Atsushi Shimoyama、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0037-1611643

  日期：2019.3

  Kinetically controlled Fischer glycosidation was achieved under flow conditions. β-Hydroxy-substituted sulfonic acid functionalized silica (HO-SAS) was used as an acid catalyst. This reaction directly converted aldohexoses into kinetically favored furanosides to enable the practical synthesis of furanosides. After optimization of the reaction temperature and residence time, glucofuranosides, galactofuranosides

  在流动条件下实现了动力学控制的 Fischer 糖苷化。β-羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）用作酸催化剂。该反应直接将己醛糖转化为动力学有利的呋喃糖苷，从而能够实际合成呋喃糖苷。在优化反应温度和停留时间后，以良好的收率合成了呋喃糖苷、呋喃半乳糖苷和呋喃甘露糖苷。
• Continuous process for producing methyl glucosides from starch
  申请人：A.E. STALEY MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0035589A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  The present invention is directed to a continuous process for producing hydrocarbyl aldosides, i.e., alkyl aldosides, 1 from carbohydrates and more particularly mixed alkyl glycosides from starch by direct alcoholysis. A carbohydrate, such as starch, is slurried in an alcohol and passed through a heated, confined zone under pressure and other particular conditions in the presence of an acid catalyst to form a mixed alkyl aldoside. According to a preferred embodiment, the converted carbohydrate/alcohol slurry is rapidly cooled after alcoholysis and before recovery of the alkyl aldoside or aldosides. According to another preferred embodiment at least one alkyl aldoside is separated from the resultant alkyl aldoside mixture and the resultant mother liquor is recycled to carbohydrate/alcohol feed slurry. When using starch as carbohydrate and methanol as alcohol, this embodiment optimizes methyl-alpha-D-ghucopyranoside production.

  本发明涉及一种用碳水化合物，特别是用淀粉直接醇解生产烃基醛苷，即烷基醛苷1的连续工艺。碳水化合物（如淀粉）在醇中淤浆，在压力和其他特殊条件下，在酸催化剂的作用下通过加热的密闭区，形成混合烷基醛苷。根据一个优选的实施方案，转化后的碳水化合物/酒精浆液在醇解后和烷基醛苷或醛苷回收前被迅速冷却。根据另一个优选的实施方案，至少有一种烷基醛苷从得到的烷基醛苷混合物中分离出来，得到的母液再循环到碳水化合物/酒精饲料浆液中。当使用淀粉作为碳水化合物和甲醇作为酒精时，该实施方案可优化甲基-α-D-巨吡喃糖苷的生产。
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。