5,6-O-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 2875-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-5,6-carbonate；O⁵,O⁶-carbonyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O⁵,O⁶-Carbonyl-O¹,O²-isopropyliden-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-α-D-glucofuranose-5,6-carbonat；1,2-O-Isopropyliden-5,6-O-carbonyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-Isopropyliden-α-D-glucofuranose-5,6-carbonat；(4R)-4-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 2875-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: DWFWWJKAUQNBCK-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 ethyl α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 2254,2256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-O-carbonyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXV. Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl Group by O-S Exchange Reaction with Dibutyltin Oxide or Bistributyltin Oxide.

  摘要：

  加热环状硫代碳酸酯和硫代内酯与1.0-1.5摩尔当量的二丁基氧化锡或二特丁基氧化锡在二恶烷中，分别以良好的产率得到相应的碳酸酯和内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1033

文献信息

• Reactions of Cyclohexene Trithiocarbonate with Oxidants
  作者：B. S. SHASHA、W. M. DOANE、C. R. RUSSELL、C. E. RIST

  DOI：10.1038/210089a0

  日期：1966.4

  LEAD tetraacetate oxidation of sugar derivatives containing a thiocarbonyl group was shown previously to give the corresponding carbonates, disulphides, or oxythiocarbonyl derivatives, depending on the structure of the parent compound1. To determine more fully the effect of oxidants on the thiocarbonyl group, the investigation has been extended to the reactions of cyclohexene trithiocarbonate (I) with

  根据母体化合物的结构，含硫代羰基的糖衍生物的 LEAD 四乙酸酯氧化之前已显示出相应的碳酸酯、二硫化物或氧硫代羰基衍生物。为了更充分地确定氧化剂对硫代羰基的影响，研究已扩展到环己烯三硫代碳酸酯 (I) 与四乙酸铅、硝酸银和高锰酸钾的反应。
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 441,446
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• CCCLXXVIII.—Isolation of crystalline α- and β-ethylglucofuranosides (γ-ethylglucosides) and other crystalline derivatives of glucofuranose
  作者：Walter Norman Haworth、Charles Raymond Porter

  DOI：10.1039/jr9290002796

  日期：——
• Overend et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1358,1362
  作者：Overend et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Anticancer Agents.¹ XV. Synthesis of 9-β-D-Glucofuranosyladenine
  作者：ELMER J. REIST、ROLAND R. SPENCER、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01106a040

  日期：1958.12